7-iodo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-iodo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 7-Iodo-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₂
• 分子量: 326.134
• InChiKey: SQRZUSFSNYHXLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl 2-nitro-3-(1-oxo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-7-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  碱敏感的四氢氧杂蒽与异质联芳烃的甲锡烷基化和斯蒂耳偶联

  摘要：

  在本文中，描述了异聚四氢黄酮联芳基的合成，这是许多天然产物的广泛核心结构。碱敏感的四氢氧杂蒽的锡烷基化和Stille偶联方法的发展使得它们能够与苯衍生物以及与黄嘌呤偶联。这些方法提供了类似于帕那芬净的结构以及类似于乙二醛酸或苯氧杂蒽酮的二聚化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500524
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 5-碘水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到7-iodo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Oxa-Michael 加成 - 羟醛反应：获得可变取代的四氢氧杂蒽酮

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮代表了许多天然产物的核心，其中大部分表现出有趣的生物活性。在我们对含有两个三环单元的癸二酸进行全合成的过程中，我们研究了取代基对一步多米诺氧杂-迈克尔加成-羟醛反应导致四氢氧杂蒽酮的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500887

文献信息

• The Domino Oxa-Michael-Aldol-Reaction Reinvestigated: A New P-Based Organocatalyst for Xanthenone Scaffolds
  作者：Min Shi、Stefan Bräse、Sefer Ay、Emilie Gérard

  DOI：10.1055/s-0029-1218547

  日期：2010.1

  The oxa-Michael-aldol condensation reaction offers a fast access to xanthenone scaffolds, which are an important structural motif in natural products. This reaction was investigated and a new organocatalyst based on phosphine was discovered (PhPMe2). After optimization of the reaction conditions, the Michael donors and acceptors were screened to determine the scope and limitations of this reaction. Furthermore, important observations were made, allowing the formulation of a surprising reaction pathway for this catalyst system.

  oxa-Michael-aldol缩合反应提供了一种快速获得氧杂蒽酮骨架的方法，这是天然产物中的一个重要的结构基序。本研究对这一反应进行了探讨，并发现了一种基于膦的新型有机催化剂（PhPMe2）。在优化反应条件之后，对Michael给体和受体进行了筛选，以确定该反应的范围及局限性。此外，还取得了一些重要的发现，使得该催化体系的新颖反应途径得以确立。