2-chloro-4-piperidinonitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-chloro-4-piperidinonitrobenzene
• 英文别名: 1-(3-Chloro-4-nitrophenyl)piperidine
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 240.689
• InChiKey: OUQALCRSHGQYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 2,4-二氯硝基苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、750.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以91.9%的产率得到2-chloro-4-piperidinonitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳香族氯化物与环状叔胺在高压下的亲核取代反应

  摘要：

  对氯硝基苯与N-甲基吡咯烷在高压下反应，通过SNAr反应形成的季铵氯化物中间体得到脱甲基产物和开环产物。另一方面，与 N-甲基哌啶和 N-甲基吗啉的反应仅产生去甲基化产物。邻氯硝基苯和 2,4-二氯硝基苯与上述胺的反应得到了相似的结果。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.359

文献信息

• Reaction of Mono-, Di-, and Trichloronitrobenzenes with<i>N</i>-Methyl Substituted Cyclic Tertiary Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Muhong Shang、Tetsuo Demura

  DOI：10.1246/bcsj.68.2717

  日期：1995.9

  The reactions of mono-, di-, and trichloronitrobenzenes with 1-methylpyrrolidine under high pressure gave products of demethylation and ring-opening through a quaternary pyrrolidinium chloride intermediate formed by the SNAr reaction. On the other hand, the reactions with 1-methylpiperidine and 4-methylmorpholine gave only demethylation products. The selectivities of the reactions of 1-methylpyrrolidine

  单-、二-和三氯硝基苯与 1-甲基吡咯烷在高压下反应，通过 SNAr 反应形成的季吡咯烷氯化物中间体产生去甲基化和开环产物。另一方面，与 1-甲基哌啶和 4-甲基吗啉的反应仅产生去甲基化产物。发现 1-甲基吡咯烷与这些氯硝基苯反应的选择性受吡咯烷鎓基团的相邻取代基的影响。
• Ortho selectivity in SNAr substitutions of 2,4-dihaloaromatic compounds. Reactions with piperidine
  作者：Michael D. Wendt、Aaron R. Kunzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.087

  日期：2010.1

  A broad survey of aromatic compounds with halogens positioned both ortho and para to activating groups was studied in SNAr reactions with piperidine. Regioselectivities varied with the substituent group and the polarity of the solvent. Many activating groups exhibited an overall bias toward ortho-substitution, and this led in nonpolar solvents to very high ortho selectivity. More polar solvents uniformly

  与卤素的芳族化合物的一个全貌定位两者邻位和对位，以活化基团S中进行了研究Ñ用哌啶的Ar反应。区域选择性随取代基和溶剂的极性而变化。许多活化基团表现出对邻位取代的总体偏向，这导致非极性溶剂具有很高的邻位选择性。极性更大的溶剂使产物比率均匀地向对位取代转移。提出的证据表明，通过氢键作为许多邻位的驱动因素，可以进行配位。观察到的选择性。所提供的数据表明，对于该反应类型，几种常见的活化基团的邻位导向能力具有一般性和综合实用性。