N-((methylcyclohexyl)methyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-((methylcyclohexyl)methyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(1-Methylcyclohexyl)methyl]piperidine
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• 分子量: 195.348
• InChiKey: LDAVOEAKXUXQEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 亚甲基环己烷 在 tetrabenzyl titanium 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到N-((methylcyclohexyl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  钛催化烯烃与叔胺的分子间氢氨烷基化

  摘要：

  提出了第一个用于烯烃与各种叔烷基胺分子间氢氨基烷基化的阳离子钛催化剂体系。涉及叔胺的 α-C-H 键加成到烯烃的 C-C 双键上的相应反应在接近室温的温度下发生，具有优异的区域选择性，专门生成支化产物。有趣的是，对于选定的胺，α-C-H 键活化不仅发生在N-甲基处，而且也发生在N-亚甲基处。

  DOI：

  10.1002/anie.202100431

文献信息

• Titanium‐Catalyzed Intermolecular Hydroaminoalkylation of Alkenes with Tertiary Amines
  作者：Dennis Geik、Michael Rosien、Jens Bielefeld、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.202100431

  日期：2021.4.26

  The first cationic titanium catalyst system for the intermolecular hydroaminoalkylation of alkenes with various tertiary alkylamines is presented. Corresponding reactions which involve the addition of the α‐C−H bond of a tertiary amine across the C−C double bond of an alkene take place at temperatures close to room temperature with excellent regioselectivity to deliver the branched products exclusively

  提出了第一个用于烯烃与各种叔烷基胺分子间氢氨基烷基化的阳离子钛催化剂体系。涉及叔胺的 α-C-H 键加成到烯烃的 C-C 双键上的相应反应在接近室温的温度下发生，具有优异的区域选择性，专门生成支化产物。有趣的是，对于选定的胺，α-C-H 键活化不仅发生在N-甲基处，而且也发生在N-亚甲基处。