十七腈 | 5399-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 十七腈
• 中文别名: 正十七烷腈；十七烷腈；氰鯨蠟烷
• 英文名称: heptadecanenitrile
• CAS: 5399-02-0
• 化学式: C₁₇H₃₃N
• mdl: MFCD00042635
• 分子量: 251.456
• InChiKey: ZXPWFWWSCFIFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34°C
• 沸点：
  208 °C / 10mmHg
• 密度：
  0.8315
• 保留指数：
  332.98
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.941
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 十七腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H33N
分子式
: 251.45 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Heptadecanenitrile
-
CAS 号 5399-02-0
EC-编号 226-432-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
145 - 147 °C 在 0.7 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十七腈 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 乙醇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到十六碳烯
  参考文献：
  名称：

  乙醇作为还原剂的镍催化腈还原氰化反应

  摘要：

  已经开发出镍催化的芳香腈的还原性脱氰，其中易得且丰富的乙醇用作氢化物供体。在该催化方案中，芳环上的各种官能团如烷氧基，氨基，亚氨基和酰胺是相容的。杂芳基，苄基和烯基腈也可耐受。机理研究表明，在该还原性脱氰反应中，乙醇通过消除β-氢化物有效地提供了氢化物。

  DOI：

  10.1039/d0cc07743g
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 十七腈
  参考文献：
  名称：

  Betylates. 3. Preparative nucleophilic substitution by way of [2]-, [3]-, and [4]betylates. Stoichiometric phase transfer and substrate-reagent ion-pair (SRIP) reactions of betylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a038

文献信息

• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

  seven novel NImNHP‐type pincer imidazolylphosphine ruthenium complexes has been synthesized and fully characterized. The use of hydrogenation of benzonitrile as a benchmark test identified [RuHCl(CO)(NImNHPtBu)] as the most active catalyst. With its stable Ru−BH4 analogue, in which chloride is replaced by BH4, a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles, including industrially interesting

  已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。
• A State‐of‐the‐Art Heterogeneous Catalyst for Efficient and General Nitrile Hydrogenation
  作者：Dario Formenti、Rita Mocci、Hanan Atia、Sarim Dastgir、Muhammad Anwar、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202001866

  日期：2020.12

  conditions (e.g. 70 °C, 20 bar H2). The advantage of this novel catalytic material is showcased for industrially important substrates, including adipodinitrile, picolinonitrile, and fatty acid nitriles. Notably, the developed system outperformed all other tested commercial catalysts, for example, Raney Nickel and even noble‐metal‐based systems in these transformations.

  制备了由金属氧化物和几丁质衍生的碳组成的钴掺杂杂化材料，对其进行了表征并进行了工业相关腈加氢测试。在700°C下热解后，负载在MgO上的最佳催化剂显示了用碳包裹的Co纳米颗粒修饰的氧化镁纳米立方体。这种特殊的结构允许在温和的条件下（例如70°C，20 bar H 2）将各种苛刻的腈选择性氢化为相应的伯胺。）。这种新型催化材料的优势在工业上重要的底物上得到了展示，这些底物包括己二腈，吡咯腈和脂肪酸腈。值得注意的是，在这些转换中，开发的系统优于所有其他经过测试的商业催化剂，例如阮内镍，甚至贵金属基系统。
• Stable and Inert Cobalt Catalysts for Highly Selective and Practical Hydrogenation of C≡N and C═O Bonds
  作者：Feng Chen、Christoph Topf、Jörg Radnik、Carsten Kreyenschulte、Henrik Lund、Matthias Schneider、Annette-Enrica Surkus、Lin He、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.6b03439

  日期：2016.7.20

  Novel heterogeneous cobalt-based catalysts have been prepared by pyrolysis of cobalt complexes with nitrogen ligands on different inorganic supports. The activity and selectivity of the resulting materials in the hydrogenation of nitriles and carbonyl compounds is strongly influenced by the modification of the support and the nitrogen-containing ligand. The optimal catalyst system ([Co(OAc)2/Phen@α-Al2O3]-800

  通过在不同无机载体上热解钴配合物与氮配体，制备了新型多相钴基催化剂。所得材料在腈和羰基化合物加氢中的活性和选择性受到载体和含氮配体改性的强烈影响。最佳催化剂体系 ([Co(OAc)2/Phen@α-Al2O3]-800 = Cat.E) 允许在温和条件下将芳香族和脂肪族腈（包括工业相关的二腈）有效还原为伯胺。该系统的通用性和实用性在各种脂肪族、芳香族和杂环酮以及醛的氢化中得到进一步证明，醛很容易还原为相应的醇。
• Selective Hydrogenation of Nitriles to Primary Amines by using a Cobalt Phosphine Catalyst
  作者：Rosa Adam、Charles Beromeo Bheeter、Jose R. Cabrero-Antonino、Kathrin Junge、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201601843

  日期：2017.3.9

  A general procedure for the catalytic hydrogenation of nitriles to primary amines by using a non‐noble metal‐based system is presented. Co(acac)3 in combination with tris[2‐(dicyclohexylphosphino)ethyl]phosphine efficiently catalyzes the selective hydrogenation of a wide range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles to give the corresponding amines.

  提出了使用非贵金属基体系将腈催化加氢成伯胺的一般程序。Co（acac）3与三[2-（二环己基膦基）乙基]膦结合可有效催化多种（杂）芳族和脂肪族腈的选择性加氢反应，生成相应的胺。
• A facile one-pot cyanation of primary and secondary alcohols. Application of some new Mitsunobu reagents
  作者：Tetsuto Tsunoda、Kaori Uemoto、Chisato Nagino、Megumi Kawamura、Hiroto Kaku、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01509-9

  日期：1999.10

  cyanomethylenetrimethylphosphorane (CMMP), mediated the direct transformation of primary and secondary alcohols into the corresponding nitriles in the presence of acetone cyanohydrin. This type of cyanation process can convert 3β-cholestanol to 3α-cyanocholestane in high yield with complete Walden inversion.

  一些新的Mitsunobu试剂，特别是N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）-三丁基膦（TBP）和氰基亚甲基三甲基磷烷（CMMP），在丙酮氰醇存在下介导伯醇和仲醇直接转化为相应的腈。 。这类氰化过程可将Walter完全倒置，以高收率将3β-胆甾醇转化为3α-氰基胆甾烷。

表征谱图