2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 149550-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(2-methoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene；LY290601；2-Amino-4-(3-methoxyphenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 149550-57-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: QMOAGEFZQCHUSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 0.25h， 以71%的产率得到7-(3-methoxyphenyl)-10-methyl-7H-benzo[7,8]chromeno[2,3-d]pyrimidin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  四环吡喃并[2,3-d]嘧啶的高效合成

  摘要：

  通过2-氨基-3-氰基-4- H-吡喃与乙酸酐与酸催化剂的反应合成了一系列吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。该方法由于反应时间短且易于后处理而非常有效，并且为构建四环吡喃并[2,3- d ]嘧啶骨架提供了有效而有前途的合成策略。确认了产品的X射线晶体结构，并提供了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.2630
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 3-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 sodium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 以91 %的产率得到2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  绿色化学方法：氟化钠催化高效微波辐射辅助水相介质合成取代色烯衍生物

  摘要：

  2-Amino-4 H -benzo[ H ]chromene-3-carbonitrile 和 2-amino-5-oxo-4 H ,5 H -pyrano[3,2- c ]chromene-3-carbonitrile 是两个重要的药效团，具有广泛的在药物化学中的应用。多组分 Knoevenagel-Michael 反应是构建这两种支架的最有效策略之一。之前已经在将传统有机溶剂转化为包括 H 2在内的环保溶剂方面做出了努力O 通常在复杂的催化剂存在下。在这里，我们介绍了我们使用氟化钠 (NaF) 作为催化剂从 α-或 β-萘酚或 4-羟基香豆素开始合成范围广泛的两种底物的工作。在微波辐射条件下使用 12 mol% NaF，反应在 15-25 分钟内完成，所有产率均超过 85%。通过用H 2 O洗涤简单地纯化反应产物并且可以通过用MeOH结晶进一步纯化。对绿色化学相关参数的分析表明，目前

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04929-w

文献信息

• Preparation of a superior liquid catalyst by hybridization of three solids of nanoZnO, urea, and choline chloride for Knoevenagel-based reactions
  作者：Fatemeh Tamaddon、Davood Azadi

  DOI：10.1007/s13738-017-1144-7

  日期：2017.10

  electron-deficient alkenes. Due to the high diffusion of ZnO nanoparticles in DESs, synergy of nanoZnO with DESs, and much contact of this fluid catalyst with starting materials, all Knoevenagel-based reactions occur with higher yields at lower catalyst loading and shorter times than individual ChCl:2urea, nanoZnO, or even previously catalysts used for this purpose. High polarity and reusability are other

  摘要[ZnClO.urea] - [Ch.urea] +的复合催化剂是通过将纳米ZnO在50°C的氯化胆碱：2urea中溶解而制备的。[ZnClO.urea]的浓度-给定液体中的ZnO含量为19,987 ppm，比由本体ZnO制成的类似溶液高10.5倍。这种有机/无机杂化催化剂在基于Knoevenagel的吡喃，苯并二氢吡喃和缺电子烯烃的合成中表现出很高的催化性能。由于ZnO纳米粒子在DES中的高度扩散，纳米ZnO与DES的协同作用以及这种流体催化剂与起始原料的大量接触，因此所有Knoevenagel基反应均以较低的催化剂负载量和较高的收率进行，比单独的ChCl：2urea短，纳米ZnO，或什至以前用于此目的的催化剂。高极性和可重复使用性是阴离子络合物[ZnClO.urea] -和纳米ZnO形状均一的其他优点。 图形概要
• Nano silica-bonded aminoethylpiperazine: a highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 4H-chromene and 12H-chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Mohaddeseh Kariminasab、Heshmatollah Alinezhad、Rahman Hosseinzadeh、Parizad Rezaee、Mahgol Tajbakhsh、Helia Janatian Gazvini、Mohammadreza Azizi Amiri

  DOI：10.1007/s13738-015-0607-y

  日期：2015.8

  The reaction of nano silica with 3-chloropropyltrimethoxysilane followed by treatment with aminoethylpiperazine afforded nano silica-bonded aminoethylpiperazine (SB-APP). The structure of the synthesized SB-APP was characterized by FT-IR, TGA, BET, SEM and elemental analysis and identified as an efficient basic catalyst for the preparation of 2-amino-4H-chromenes and 12H-chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives. One-pot three-component reaction of phenols, aromatic aldehydes and malononitrile in the presence of the catalytic amounts of SB-APP afforded high yield of the corresponding 2-amino-4H-chromenes under mild reaction conditions. 12H-Chromeno[2,3-d]pyrimidines were successfully synthesized with reasonable yield by reacting the 2-amino-4H-chromenes with acetic anhydride in the same pot without purification of the corresponding chromene intermediates. All products were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and MS data. The catalyst was simply recovered from the reaction mixture and reused several times without significant loss of catalytic activity.

  纳米二氧化硅与 3-氯丙基三甲氧基硅烷反应，然后与氨乙基哌嗪处理，得到了纳米二氧化硅键合氨乙基哌嗪（SB-APP）。通过 FT-IR、TGA、BET、SEM 和元素分析对合成的 SB-APP 的结构进行了表征，并确定其为制备 2-氨基-4H-苯和 12H-苯并[2,3-d]嘧啶衍生物的高效碱性催化剂。在温和的反应条件下，苯酚、芳香醛和丙二腈在催化量 SB-APP 的存在下进行一锅三组分反应，可获得高产率的相应 2-氨基-4H-色烯。12H-色烯并[2,3-d]嘧啶通过 2-氨基-4H-色烯与醋酸酐在同一锅中反应而成功合成，且产率合理，相应的色烯中间体无需纯化。所有产物均通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 MS 数据进行了表征。催化剂可从反应混合物中简单回收并多次重复使用，催化活性不会明显降低。
• A water–ethanol on–off fiber catalyst for the synthesis of substituted 2-amino-2-chromenes
  作者：Yazhi Zhen、Huikun Lin、Shiyao Wang、Minli Tao

  DOI：10.1039/c4ra03985h

  日期：——

  A fiber catalyst effectively catalyzed a three-component organic reaction in water but completely turned it off in ethanol.

  一种纤维催化剂在水中有效地催化了一种三组分有机反应，但在乙醇中完全失效。
• Synthesis, characterization, anti-bacterial, anti-fungal and nematicidal activities of 2-amino-3-cyanochromenes
  作者：Muhammad Nawaz、Muhammad Waseem Abbasi、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.09.032

  日期：2016.11

  lead to the synthesis of series of 2-amino-3-cyanochromenes (1-9). The structural elucidations of the compounds were studied by 1H NMR, 13C NMR, HRMS and FTIR spectrometer and results were well correlated. The synthesized compounds were evaluated for their anti-bacterial, anti-fungal and nematicidal activities. Among the synthesized compounds, compound 6 showed good anti-bacterial activity while compound

  土壤传播的植物病原体，例如线虫，真菌和某些细菌，不仅影响植物培养，而且影响经济和环境。这些病原体侵袭的结果是，影响了作物的产量和质量。因此，合成新的化合物来控制这些病原体是非常重要的，并且需要时间。镀铬被认为是重要的杂环化合物，并表现出重要的生物学活性。2-氨基-3-氰基色烯被认为是色烯中重要的药物支架。我们描述了三组分微波辅助合成的2-氨基-3-氰基苯并二甲基苯酮。通过改变反应混合物中的醛来检查反应的多功能性，所述醛导致一系列2-氨基-3-氰基色烯（1-9）的合成。用1H NMR，13C NMR，HRMS和FTIR光谱仪研究了化合物的结构，结果具有很好的相关性。评价合成的化合物的抗菌，抗真菌和杀线虫活性。在合成的化合物中，化合物6显示出良好的抗菌活性，而化合物9显示出高抗真菌活性。在具有杀线虫活性的情况下，化合物8与其他化合物及其后的化合物9相比具有较高的活性。结果表明，这些合成的化合物
• Synthesis and Biological Assessment of Racemic Benzochromenopyrimidinimines as Antioxidant, Cholinesterase, and Aβ₁₋₄₂Aggregation Inhibitors for Alzheimer's Disease Therapy
  作者：Youssef Dgachi、Lhassane Ismaili、Damijan Knez、Mohamed Benchekroun、Hélène Martin、Natalia Szałaj、Sarah Wehle、Oscar M. Bautista-Aguilera、Vincent Luzet、Alexandre Bonnet、Barbara Malawska、Stanislav Gobec、Mourad Chioua、Michael Decker、Fakher Chabchoub、José Marco-Contelles

  DOI：10.1002/cmdc.201500539

  日期：2016.6.20

  report an efficient two‐step synthesis and biological evaluation of new racemic benzochromene derivatives as antioxidants, inhibitors of cholinesterase and β‐amyloid (Aβ1−42) aggregation. Based on the results of the primary screening, we identified 15‐(3‐methoxyphenyl)‐9,11,12,15‐tetrahydro‐10H,14H‐benzo[5,6]chromeno[2,3‐d]pyrido[1,2‐a]pyrimidin‐14‐imine (3 e) and 16‐(3‐methoxyphenyl)‐9,10,11,12,13

  鉴于阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性，能够同时解决两个或多个与AD相关的靶标的化合物显示出发展成为AD治疗药物的更大希望。本文中，我们报告了一种高效的两步合成法，并对新的外消旋苯并亚甲基苯衍生物作为抗氧化剂，胆碱酯酶抑制剂和β-淀粉样蛋白（Aβ1-42）聚集进行了生物学评估。根据初步筛选的结果，我们确定了15-（3-甲氧基苯基）-9,11,12,15-四氢-10 H，14 H-苯并[5,6] chromeno [2,3- d ]吡啶基[1,2一]嘧啶14 -亚胺（图3e）和16-（3-甲氧基苯基）-9,10,11,12,13,16六氢15 ħ-苯并[5'，6']色烯并[2'，3'：4,5]嘧啶并[1,2一]氮杂-15-亚胺（3 F）作为用于AD治疗的新的潜在多目标定向配体。进一步的深入生物学分析表明，化合物3 f是一种良好的人乙酰胆碱酯酶抑制剂[IC 50 =（0.36±0.02）μm ]，具有很强的抗氧化活性（3