N-(4-ethoxyphenyl)-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-1-naphthamide
• 英文别名: Naphthalene-1-carboxylic acid (4-ethoxy-phenyl)-amide；N-(4-ethoxyphenyl)naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: VQIKDJFFPHDUAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-三氟甲基萘 、 4-硝基苯乙醚 在 ytterbium(III) oxide 、 碳酸氢钠 、 硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到N-(4-ethoxyphenyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  CF3 基团的机械化学转化：酰胺和席夫碱的合成

  摘要：

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100538

文献信息

• NAPHTHYL OR TETRAHYDRONAPHTHYL-SUBSTITUTED NAPHTHOIC ACID AND DE RIVATES
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0137010A1

  公开（公告）日：1985-04-17
• EP0137010A4
  申请人：——

  公开号：EP0137010A4

  公开（公告）日：1985-08-12
• US4454341A
  申请人：——

  公开号：US4454341A

  公开（公告）日：1984-06-12
• [EN] NAPHTHYL OR TETRAHYDRONAPHTHYL-SUBSTITUTED NAPHTHOIC ACID AND DE RIVATES
  申请人：——

  公开号：WO1984003505A1

  公开（公告）日：1984-09-13

  (EN) Compounds of formulas (I), (II), (III), where X is methyl, methoxy, chlorine, or hydrogen, Y and Y1 are fluorine or hydrogen, R is hydroxy, alkoxy with 0 or 1 hydroxy substituent, aroxy, or NR1R2 where R1 is hydrogen, alkyl with 0 or 1 hydroxy substituent or aryl and R2 is alkyl with 0 or 1 hydroxy substituent or aryl with the proviso that when Y or Y1 is fluorine, the other Y or Y1 is hydrogen. These compounds are useful as chemopreventive agents for inhibiting tumor promotion in epithelial cells and for treating nonmalignant skin disorders. (FR) Composés de formules (I, II et III) où X représente un méthyle, un méthoxy, un chlore ou un hydrogène, Y et Y1 représentent un fluor ou un hydrogène, R représente un hydroxy, un alcoxy sans substituant hydroxy ou avec un seul substituant hydroxy, un aroxy ou NR1R2 où R1 représente un hydrogène, un alcoyle sans substituant hydroxy ou avec un seul substituant hydroxy, ou un aryle et R2 représente un alcoyle sans substituant hydroxy ou avec un seul substituant hydroxy, ou un aryle, à condition que, lorsque Y ou Y1 représente un fluor, l'autre Y ou Y1 représente un hydrogène. Ces composés sont utiles comme agents de chimioprévention pour inhiber la formation tumorale dans des cellules épitéliales et pour traiter des affections cutanées non malignes.
• Mechanochemical Transformation of CF ₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Khurshid Ayub、Mohanad Shkoor、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202100538

  日期：2021.12.21

  transformations of CF3 group with nitro compounds into amides or Schiff bases employing Ytterbia as a catalyst. This process proceeds via C−F bond activation, accompanied with utilisation of Si-based reductants/oxygen scavengers – reductants of the nitro group. The scope and limitations of the disclosed methodologies are thoroughly studied. To the best of our knowledge, this work is the first example of

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。