(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂S
• 分子量: 312.395
• InChiKey: VVDZKRDVRZWHQR-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到methyl 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-cyano-4-(naphthalen-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用2-异氰基乙酸酯轻松合成新的功能化3,4-二氢-2 H-吡咯

  摘要：

  据报道，由2-异氰基乙酸酯和容易合成的丙烯腈一步合成新型的官能化的3，4-二氢-2 H-吡咯。反应在温和的条件下高效高效地进行。通过X射线晶体学分析确认了两个代表性结构3a和3m的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151944
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 1-萘甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用2-异氰基乙酸酯轻松合成新的功能化3,4-二氢-2 H-吡咯

  摘要：

  据报道，由2-异氰基乙酸酯和容易合成的丙烯腈一步合成新型的官能化的3，4-二氢-2 H-吡咯。反应在温和的条件下高效高效地进行。通过X射线晶体学分析确认了两个代表性结构3a和3m的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151944

文献信息

• Facile synthesis of new functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrroles using 2-isocyanoacetates
  作者：Huijie Zhang、Kaikai Lv、Lanping Ma、Yongliang Zhang、Ting Yu、Lin Chen、Xin Wang、Jingkang Shen、Tao Meng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151944

  日期：2020.6

  A one-step synthesis of novel functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrroles from 2-isocyanoacetates and readily synthesized acrylonitriles is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with high efficiency. The structures of two representative structures, 3a and 3m, were confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  据报道，由2-异氰基乙酸酯和容易合成的丙烯腈一步合成新型的官能化的3，4-二氢-2 H-吡咯。反应在温和的条件下高效高效地进行。通过X射线晶体学分析确认了两个代表性结构3a和3m的结构。
• Biological evaluation of novel bicyclic heteroaromatic benzazole derived acrylonitriles: synthesis, antiproliferative and antibacterial activity
  作者：Nataša Perin、Maja Cindrić、Ivo Zlatar、L. Persoons、D. Daelemans、Vedrana Radovanović、Mihailo Banjanac、Karmen Brajša、Marijana Hranjec

  DOI：10.1007/s00044-022-02915-w

  日期：2022.8

  manuscript we present the design, synthesis and biological evaluation of novel benzazole derived acrylonitriles bearing bicyclic heteroaromatic rings. Either benzimidazole, benzothiazole or imidazo[4,5-b]pyridine scaffolds are linked via acrylonitrile linker with different bicyclic heteroaromatics. All newly prepared are evaluated for their in vitro antiproliferative activity on 8 human cancer cells as well

  在这份手稿中，我们介绍了新型苯唑衍生的带有双环杂芳环的丙烯腈的设计、合成和生物学评价。苯并咪唑、苯并噻唑或咪唑并[4,5- b ]吡啶支架通过丙烯腈接头与不同的双环杂芳烃连接。所有新制备的都在 MTS 细胞毒性和在 2D 和 3D 测定格式上进行的 BrdU 增殖测定中评估了它们对 8 种人类癌细胞以及三种人类肺癌细胞系的体外抗增殖活性。除萘基取代的苯并咪唑衍生物13和苯并噻唑基取代的衍生物17外，大多数测试化合物的活性均较弱, 都是苯并咪唑衍生的丙烯腈。此外，作为一种有前途的化合物，已证明是咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物25和30，对A549细胞具有选择性活性。此外，测试了所有化合物对九种细菌菌株和酿酒酵母的抗菌活性。只有苯并[ b ]呋喃-2-基取代的苯并咪唑衍生物14表现出中等活性。