3-(dimethyl(phenyl)silyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(dimethyl(phenyl)silyl)pyridine
• 英文别名: 3-(Dimethylphenylsilyl)pyridine；dimethyl-phenyl-pyridin-3-ylsilane
• 化学式: C₁₃H₁₅NSi
• 分子量: 213.354
• InChiKey: RIBLSFOHOYTRKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 silver fluoride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(dimethyl(phenyl)silyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯与甲硅烷基镁试剂的镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  与碳-卤素键相比，C O键在交叉偶联反应中具有动力学惰性。因此，开发用于交叉偶联反应中CO键活化的方法学仍然是主要挑战。我们公开了前所未有的镍介导的氨基甲酸酯与甲硅烷基镁试剂的镍介导的交叉偶联，不需要昂贵的甲硅烷基硼烷。甲硅烷基镁试剂是由甲硅烷基锂或甲硅烷基碘制备的。该方法的特征在于三甲基甲硅烷基偶联产物的合成及其合成应用。动力学研究和自由基钟实验揭示了限速C O键断裂，相对于催化剂的半数级和非自由基过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.07.026

文献信息

• Formal Nucleophilic Silyl Substitution of Aryl Halides with Silyllithium Reagents via Halogenophilic Attack of Silyl Nucleophiles
  作者：Hajime Ito、Eiji Yamamoto、Satoshi Ukigai

  DOI：10.1055/s-0036-1590835

  日期：2017.11

  developed for the formal nucleo­philic silyl substitution of aryl halides with silyllithium or silylpotassium reagents. Dimethylphenylsilyllithium reacted with various aryl halides to form the corresponding arylsilanes in moderate to good yields with concomitant formation of the disilanes under the optimized reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this silyl substitution reaction progresses

  已经开发了一种新反应，用于用甲硅烷基锂或甲硅烷基钾试剂对芳基卤化物进行正式的亲核甲硅烷基取代。二甲基苯基甲硅烷基锂与各种芳基卤化物反应以中等至良好的收率形成相应的芳基硅烷，同时在优化的反应条件下形成乙硅烷。机理研究表明，这种甲硅烷基取代反应通过甲硅烷基亲核试剂的极性亲卤攻击进行。
• Suzuki-type cross coupling between aryl halides and silylboranes for the syntheses of aryl silanes
  作者：Huifang Guo、Xiao Chen、Chunliang Zhao、Wei He

  DOI：10.1039/c5cc07071f

  日期：——

  Herein we report Pd catalyzed Suzuki type cross coupling between aryl halides and silylboranes for the syntheses of aryl silanes. This reaction shows a general substrate scope, excellent compatibility with...

  在本文中，我们报道了芳基卤化物和甲硅烷基硼烷之间钯催化的Suzuki型交叉偶联，用于芳基硅烷的合成。该反应显示出一般的底物范围，与...的优异相容性
• Palladium-Catalyzed Silylation of Electron-Deficient Aryl Iodides Using Triorganosilane in the Presence of Pyridine and LiCl
  作者：Muneaki Iizuka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.200701141

  日期：2008.3

  Palladium-catalysed silylation of aryl iodides with electron-withdrawing groups was efficiently achieved using pyridine and lithium chloride as additives and conducting the reaction at room temperature. Functionalized aryl[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes were also prepared by palladium-catalysed reaction using THP-protected [2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilane as a silylating agent followed

  使用吡啶和氯化锂作为添加剂并在室温下进行反应，可以有效地实现钯催化的带有吸电子基团的芳基碘化物的硅烷化。官能化的芳基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷也通过钯催化反应制备，使用THP保护的[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷作为甲硅烷基化剂，然后去保护。使用环己烯酮作为烯酮以优异的产率进行芳基硅烷的铑催化1,4-加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Silyl heterocyclic fungicides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05451563A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  Fungicidal heterocyclic silyl compounds of the general formula ##STR1## have been discovered wherein Het is a six membered heterocyclic moiety; R is hydrogen or a trisubstituted silyl group; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently selected from substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl or pyridyl groups; m is 0 or 1 and n is zero, one or two.

  已经发现了通式为##STR1##的杀真菌杂环硅基化合物，其中Het是一个六元杂环基团；R是氢或三取代硅基团；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别选自取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基或吡啶基团；m为0或1，n为零、一或二。
• Hoesl, Cornelia E.; Pabel, Joerg; Polborn, Kurt, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 383 - 392
  作者：Hoesl, Cornelia E.、Pabel, Joerg、Polborn, Kurt、Wanner, Klaus Th.

  DOI：——

  日期：——