(3,5-dimethyl-1H-pyrazolyl)(5-(4-chlorophenyl)-2-furyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (3,5-dimethyl-1H-pyrazolyl)(5-(4-chlorophenyl)-2-furyl)methanone
• 英文别名: (5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone；[5-(4-Chlorophenyl)furan-2-yl]-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone；[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: OZNNGPAJEJUMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3,5-dimethyl-1H-pyrazolyl)(5-(4-chlorophenyl)-2-furyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基吡唑衍生物作为潜在的PDE4抑制剂的合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有5-苯基-2-呋喃部分的3,5-二甲基吡唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。生物测定结果表明，该标题化合物显示出相当大的抑制活性对PDE4B和LPS诱导的TNF阻断α释放。在设计的化合物中，化合物If对PDE4B表现出最佳的抑制活性，IC 50值为1.7μM，在哮喘/ COPD和LPS诱发的败血症动物模型中也显示出良好的体内活性。初步的结构-活性关系（SAR）研究和对接结果表明，在对位苯环上引入取代基位置，特别是甲氧基，有助于增强对PDE4B的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.031

文献信息

• 一种取代苯基呋喃甲酰基吡唑类化合物及其 制备方法和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN107814791B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明提供了一种取代苯基呋喃甲酰基吡唑类化合物，其结构通式如式（I）所示；其中，所述R基为氢、卤素、硝基、羟基、碳原子数为1～4的烷基或烷氧基中一个或多个。本发明提供的化合物不仅制备方法简单、产率高、结构新颖，还具有良好的抑制PDE4的活性，其抑制效果最佳可达到IC50为1.7±0.3μM；所述化合物作为PDE4抑制剂，在预防与治疗磷酸二酯酶调控的疾病中具有潜在的应用价值，如在哮喘和慢性肺梗阻疾病治疗中的应用。
• Synthesis and bioactivity of 3,5-dimethylpyrazole derivatives as potential PDE4 inhibitors
  作者：De-Kun Hu、Dong-Sheng Zhao、Min He、Hong-Wei Jin、Yong-Mei Tang、Lian-Hui Zhang、Gao-Peng Song、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.031

  日期：2018.10

  A series of 3,5-dimethylpyrazole derivatives containing 5-phenyl-2-furan moiety were designed and synthesized as phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors. Bioassay results showed that the title compounds exhibited considerable inhibitory activity against PDE4B and blockade of LPS-induced TNFα release. Among the designed compounds, compound If showed the best inhibitory activity against PDE4B with

  设计并合成了一系列含有5-苯基-2-呋喃部分的3,5-二甲基吡唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。生物测定结果表明，该标题化合物显示出相当大的抑制活性对PDE4B和LPS诱导的TNF阻断α释放。在设计的化合物中，化合物If对PDE4B表现出最佳的抑制活性，IC 50值为1.7μM，在哮喘/ COPD和LPS诱发的败血症动物模型中也显示出良好的体内活性。初步的结构-活性关系（SAR）研究和对接结果表明，在对位苯环上引入取代基位置，特别是甲氧基，有助于增强对PDE4B的抑制活性。