4-[(2-naphthalenylmethyl)amino]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(2-naphthalenylmethyl)amino]phenol
• 英文别名: 4-(Naphthalen-2-ylmethylamino)phenol
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: XYYSHQVYPPNEPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-naphthalenylmethyl)amino]phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Hydroxy-phenyliminomethyl)-naphthalin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(2-naphthalenylmethyl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008

文献信息

• p-Aminophenols, derivatives thereof and use for manufacture of a medicament
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0221677A2

  公开（公告）日：1987-05-13

  p-Aminophenols are provided having the structure wherein m is 0 to 5; X is CH or N; R1 and R2 maybe the same or different and are H, lower alkyl, aryl, hydroxy, hydroxyalkyleneoxy, alkylthio, alkoxy, alkanoyloxy, aryloxy, halo, carboxy, alkoxycarbonyl or amido; R3 is H, lower alkyl, alkanoyl or aroyl; and R" is H, lower alkyl or alkanoyl, and including acid-addition salts thereof, with the proviso that when X is CH, m is 0 and R1 is H, and when R4 is H, R2 is other than alkoxy, H or hydroxy, and when R4 is benzoyl, R2 is other than H. These compounds together with the compounds defined in the above proviso are useful as inhibitors of leukotriene production and as such are useful as antiallergy, anti-inflammatory and anti-psoriatic agents.

  对氨基苯酚具有以下结构 其中 m 是 0 至 5；X 是 CH 或 N；R1 和 R2 可以相同或不同，并且是 H、低级烷基、芳基、羟基、羟基烷氧基、烷硫基、烷氧基、烷酰氧基、芳氧基、卤代、羧基、烷氧羰基或氨基；R3 是 H、低级烷基、烷酰基或芳基；和 R "为 H、低级烷基或烷酰基，包括其酸加成盐，但条件是当 X 为 CH 时，m 为 0，R1 为 H，当 R4 为 H 时，R2 除烷氧基、H 或羟基外，R4 为苯甲酰基时，R2 除 H 外。这些化合物与上述但书中定义的化合物一起可用作白三烯生成抑制剂，因此可用作抗过敏、抗炎和抗银屑病药物。
• MISRA, RAJ N.
  作者：MISRA, RAJ N.

  DOI：——

  日期：——
• US4910208A
  申请人：——

  公开号：US4910208A

  公开（公告）日：1990-03-20
• Versatile synthesis of 4-spiro-β-lactam-3-carbonitriles via the intramolecular nucleophilic cyclization of N-(p-hydroxyphenyl)cyanoacetamides
  作者：Hassane Abdellaoui、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.008

  日期：2014.7

  yields via the intramolecular nucleophilic cyclization of N-(p-hydroxyphenyl)cyanoacetamides with iodobenzene diacetate (IBD) as oxidant and potassium hydroxide as base. Acetic 4-spiro-cyclohexadienonyl-β-lactam-3-carbimidic anhydrides were obtained when organic base triethylamine was applied instead of potassium hydroxide. The mechanisms of the intramolecular nucleophilic cyclization and formation

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。