16-methylene-17α-hydroxy-19-norprogesterone propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-methylene-17α-hydroxy-19-norprogesterone propionate
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-13-methyl-16-methylidene-3-oxo-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: CQVXOTDZBFMTHA-OUJNNOLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-methylene-17α-hydroxy-17β-acetyl-19-norandrosta-4-en-3-one 、 丙酸酐 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以78%的产率得到16-methylene-17α-hydroxy-19-norprogesterone propionate
  参考文献：
  名称：

  Method of preparation of ester derivatives of steroids

  摘要：

  本发明涉及一种利用高氯酸催化反应制备诺醇孕酮化合物的酰基衍生物的方法，特别是16-甲烯基-17α-羟基-19-诺孕-4-烯-3,20-二酮。

  公开号：

  US05710293A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF ESTER DERIVATIVES OF STEROIDS<br/>[FR] PREPARATION D'ESTERS DERIVES DE STEROÏDES
  申请人：THE POPULATION COUNCIL, INC.

  公开号：WO1997013779A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) The present invention relates to a method of using a perchloric acid catalyzed reaction to make acyl derivatives of norprogesterone compounds and, in particular, 16-methylene-17$g(a)-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione.(FR) Un procédé permet d'utiliser une réaction catalysée par l'acide perchlorique pour produire des dérivés acyle de composés à base de norprogestérone, et en particulier 16-méthylène-17$g(a)-hydroxy-19-norprègne-5-ène-3,20-dione.

  (中) 本发明涉及一种使用高氯酸催化反应制备诺孕酮化合物的酰基衍生物的方法，特别是16-甲烯-17$g(a)-羟基-19-去甲孕-4-烯-3,20-二酮。
• Synthesis and progestational activity of 16-methylene-17α-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione and its derivatives
  作者：Fang Li、Narender Kumar、Yun-Yen Tsong、Carl Monder、C.Wayne Bardin

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00005-6

  日期：1997.5

  16-Methylnee-17 alpha-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione 1 and its 17 alpha-acylated derivatives were synthesized. The length of the 17 alpha-side-chain ranges from C-2-C-6. As anticipated, compound 1 did not show any progestational activity or receptor binding activity; whereas, the acylated compounds, especially the butyrate, showed remarkable ability to bind to progesterone receptors. These compounds also showed progestational activity in an in vitro T47D cell culture assay in which progestins increase alkaline phosphatase activity and in an in vivo ovulation inhibition assay. All of the compounds synthesized were without estrogenic activities. The results showed that acylation of 16-methylene-17 alpha-hydroxy-19-norprogesterone can increase progestational activity. The progestational activities of these compounds varied with the 17 alpha-side chain. (C) 1997 by Elsevier Science Inc.
• PREPARATION OF ESTER DERIVATIVES OF STEROIDS
  申请人：THE POPULATION COUNCIL, INC.

  公开号：EP0866798B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• EP0866798A4
  申请人：——

  公开号：EP0866798A4

  公开（公告）日：1998-12-02
• US5710293A
  申请人：——

  公开号：US5710293A

  公开（公告）日：1998-01-20