(S)-S-trityl-α-methylcysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-S-trityl-α-methylcysteine
• 英文别名: (S)-2-Amino-2-methyl-3-(tritylthio)propanoic acid；(2S)-2-amino-2-methyl-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: RBYOBJVKEXOCNP-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (S)-S-trityl-α-methylcysteine 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-methyl-3-(tritylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的高效的不对称合成（小号） -和（- [R ）- ñ -Fmoc-小号三苯甲基α甲基半胱氨酸使用如樟脑手性助剂

  摘要：

  将（1 R）-（+）-2,10-和（1 S）-（-）-2,10-樟脑酰胺用2-苯基噻唑啉4-羧酸乙酯酰化，得到（+）-和（-）-2 -苯基噻唑啉基樟脑磺酰胺，其在正丁基锂存在下用MeI立体选择性地烷基化。这些苯基噻唑啉基樟脑苏丹草的烷基化反应是从β面而不是α面发生的，从而导致从（1 R）-（+）-2,10-樟脑苏丹草和（R）-α-形成（S）-α-甲基半胱氨酸酸性水解后的（1 S）-（-）-2,10-樟脑磺胺中的甲基半胱氨酸。Fmoc-OSu提供的三苯甲基醇和α-胺官能团可随后对侧链硫醇基团进行全面保护（S） -和（- [R ）- ñ -Fmoc-小号三苯-α甲基半胱氨酸在总产率为20％。

  DOI：

  10.1021/jo049622j
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 2-甲基半胱氨酸 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以2.2 g的产率得到(S)-S-trityl-α-methylcysteine
  参考文献：
  名称：

  的高效的不对称合成（小号） -和（- [R ）- ñ -Fmoc-小号三苯甲基α甲基半胱氨酸使用如樟脑手性助剂

  摘要：

  将（1 R）-（+）-2,10-和（1 S）-（-）-2,10-樟脑酰胺用2-苯基噻唑啉4-羧酸乙酯酰化，得到（+）-和（-）-2 -苯基噻唑啉基樟脑磺酰胺，其在正丁基锂存在下用MeI立体选择性地烷基化。这些苯基噻唑啉基樟脑苏丹草的烷基化反应是从β面而不是α面发生的，从而导致从（1 R）-（+）-2,10-樟脑苏丹草和（R）-α-形成（S）-α-甲基半胱氨酸酸性水解后的（1 S）-（-）-2,10-樟脑磺胺中的甲基半胱氨酸。Fmoc-OSu提供的三苯甲基醇和α-胺官能团可随后对侧链硫醇基团进行全面保护（S） -和（- [R ）- ñ -Fmoc-小号三苯-α甲基半胱氨酸在总产率为20％。

  DOI：

  10.1021/jo049622j

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-<i>N</i>-Fmoc-<i>S</i>-Trityl-α-methylcysteine Using Camphorsultam as a Chiral Auxiliary
  作者：Satendra Singh、Samala J. Rao、Michael W. Pennington

  DOI：10.1021/jo049622j

  日期：2004.6.1

  resulting in the formation of (S)-α-methylcysteine from (1R)-(+)-2,10-camphorsultam and (R)-α-methylcysteine from (1S)-(−)-2,10-camphorsultam after acidic hydrolysis. Subsequent protection of the side chain thiol group with trityl alcohol and α-amine function with Fmoc-OSu furnished fully protected (S)- and (R)-N-Fmoc-S-trityl-α-methylcysteine in overall 20% yield.

  将（1 R）-（+）-2,10-和（1 S）-（-）-2,10-樟脑酰胺用2-苯基噻唑啉4-羧酸乙酯酰化，得到（+）-和（-）-2 -苯基噻唑啉基樟脑磺酰胺，其在正丁基锂存在下用MeI立体选择性地烷基化。这些苯基噻唑啉基樟脑苏丹草的烷基化反应是从β面而不是α面发生的，从而导致从（1 R）-（+）-2,10-樟脑苏丹草和（R）-α-形成（S）-α-甲基半胱氨酸酸性水解后的（1 S）-（-）-2,10-樟脑磺胺中的甲基半胱氨酸。Fmoc-OSu提供的三苯甲基醇和α-胺官能团可随后对侧链硫醇基团进行全面保护（S） -和（- [R ）- ñ -Fmoc-小号三苯-α甲基半胱氨酸在总产率为20％。