(R)-methyl-(2-naphthyl)(phenyl)phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-methyl-(2-naphthyl)(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: (R)-methyl-2-naphthalenylphenylphosphine oxide；(R)-methylnaphthylphenylphosphine oxide；(S)-β-Naphthyl-methyl-phenylphosphinoxid；2-[Methyl(phenyl)phosphoryl]naphthalene
• 化学式: C₁₇H₁₅OP
• 分子量: 266.279
• InChiKey: LRRPACQCNSGPGM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl(naphthalen-2-yl)(phenyl)phosphine oxide 生成 (R)-methyl-(2-naphthyl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  LIENNE, M.;MACAUDIERE, P.;CAUDE, M.;ROSSET, R.;TAMRUTE, A., CHIRALITY, 1,(1989) N, C. 45-56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Ferrocenylphosphine Compounds by Enantioselective Oxidation Using Cyclic Selenoxides Having a Chiral Ligand
  作者：Yoshihiro Miyake、Akiyoshi Yamauchi、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.76.381

  日期：2003.2

  selenoxides having an optically active binaphthyl skeleton work as the reagents for enantioselective oxidation of phosphines to the corresponding phosphine oxides. Treatment of a racemic 2-oxazolin-2-ylferrocenylphosphine with one of the selenoxides in carbon tetrachloride in the presence of phenol affords the corresponding phosphine oxide together with the unreacted starting phosphine, both with moderate

  具有旋光联萘骨架的环状硒氧化物用作将膦对映选择性氧化成相应氧化膦的试剂。在苯酚的存在下，用四氯化碳中的一种氧化硒处理外消旋 2-恶唑啉-2-基二茂铁基膦，得到相应的氧化膦和未反应的起始膦，两者都具有中等对映选择性（氧化膦，高达 13% ee ; 膦，高达 29% ee)。
• Nickel-Catalyzed CP Cross-Coupling by CCN Bond Cleavage
  作者：Meng Sun、Hong-Yu Zhang、Qi Han、Kuo Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/chem.201101930

  日期：2011.8.22

  Prosperous coupling: A nickel‐catalyzed CP cross‐coupling reaction with Me3SiPPh2 by carbon–cyano bond cleavage has been developed. This method is characterized by its simplicity and wide application to the synthesis of various monophosphorus and P,N bidentate ligands (see scheme).

  繁荣耦合：一个镍-催化的Ç  PPP交叉偶联反应与我3 SiPPh 2通过碳-氰基键裂解已经研制成功。该方法的特点是简单易行，可广泛用于合成各种单磷和P，N二齿配体（参见方案）。
• The Endocyclic Restriction Test:  Investigation of the Geometries of Nucleophilic Substitution at Phosphorus(III) and Phosphorus(V)
  作者：Michael B. Tollefson、James J. Li、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja961375g

  日期：1996.1.1

  to alkoxy phosphine 8, of lithio phosphinite 2 to alkoxy phosphine 9, of lithio phosphinate 3 to alkoxy phosphine oxide 10, and of lithio phosphinite borane 4 to alkoxy phosphine borane 11 proceed in an intramolecular fashion. The transfers of stereogenic phosphorus in the conversions of lithio phosphinite (R)-5 to alkoxy phosphine (R)-12, of lithio phosphinate (S)-6 to alkoxy phosphine oxide (S)-13

  在内环限制性试验下使用了双标记，以表明在将亚膦酸锂 1 转化为烷氧基膦 8、将亚膦酸锂 2 转化为烷氧基膦 9、将硫代次膦酸锂 3 转化为烷氧基氧化膦 10 时，磷从氧转移到碳和锂硫次膦硼烷 4 到烷氧基膦硼烷 11 以分子内方式进行。在锂硫次膦酸 (R)-5 转化为烷氧基膦 (R)-12、转化锂次膦酸 (S)-6 转化为烷氧基氧化膦 (S)-13 和转化锂硫次膦酸硼烷 (R) 中立体磷的转移)-7 到烷氧基膦硼烷 (R)-14 继续保留磷的立体化学。这些结果排除了这些磷的内环转移的经典串联 SN2 途径和几何等效的串联添加 - 消除途径。磷上这些亲核取代的最可能途径是最初的顶端亲核攻击，然后是假旋转和电...