di(naphthalen-2-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(naphthalen-2-yl)methanamine
• 英文别名: Dinaphthalen-2-ylmethanamine
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: CPMGMFOSIRMUOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(naphthalen-2-yl)methanamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₆₄H₄₆N₂O₂P₂
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映选择性合成来自醛和二烯醇醚的预分化同位烯丙基合成或反 1,2-二醇

  摘要：

  镍催化与环二磷氮烷或 VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体结合，通过二烯醇醚和醛的还原偶联提供对单保护的邻二醇的选择性访问。观察到的区域选择性是前所未有的，因为二烯在亲核性最低且受阻最大的 C 原子上反应，该 C 原子连接到氧取代基而不是在末端位置。值得注意的是，产品的顺式和反式非对映异构体都可以根据二烯伙伴的配置获得，通常具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07042
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 2-naphthalenylmagnesium bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到di(naphthalen-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  手性对位环磷氮烷（CycloP）配体：合成，配位化学及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  从简单的市售胺和PCl 3获得了一系列含有手性和非手性R基团的二氯环磷氮烷[{ClP（μ‐NR）} 2 ] 。它们与轴向手性联芳基二醇的缩合反应产生了ansa桥联的手性环磷氮烷（CycloP）配体。这种高度模块化的方法学允许对配体集进行详尽的阐述，其中可以在二醇桥和/或酰胺基R基团上引入手性。这提供了观察催化中的匹配和不匹配效应的可能性。合成了一系列二十个CycloP配体，并通过多核NMR光谱，HRMS，元素分析以及在某些情况下的单晶X射线衍射进行了表征。这些研究表明，所有对位的CycloP配体都是C 2对称，使它们的金属配位点对称。使用晚期过渡金属CycloP配合物作为催化剂，探索了两个公认的对映选择性反应。γ-烯基磺酰胺的金催化加氢胺化反应以及二烯和醛的不对称镍催化的三组分偶联反应。CycloP配体的空间需求对在两个反应中观察到的反应性和选择性都有微妙的影响。在金催化的反应中，对映体的

  DOI：

  10.1002/chem.201302327

文献信息

• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of α‐Bromo Carboxamides and Aryl Boronic Acids
  作者：Bowen Li、Tiejun Li、Muinat A. Aliyu、Zhen Hua Li、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201905174

  日期：2019.8.12

  report an enantioselective palladium‐catalyzed cross‐coupling between α‐bromo carboxamides and aryl boronic acids, generating a series of chiral α‐aryl carboxamides in good yields and excellent enantioselectivities. The development of a chiral P,P=O ligand was critical in overcoming the second transmetalation issue and allows the first asymmetric palladium‐catalyzed coupling of α‐bromo carbonyl compounds

  我们在本文中报道了α-溴羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性钯催化的交叉偶联，以高收率和优异的对映选择性产生了一系列手性α-芳基羧酰胺。手性P，P = O配体的发展对于克服第二个金属转移问题至关重要，并且可以实现α-溴代羰基化合物的第一个不对称钯催化偶联。
• Synthesis of Chiral Diarylmethylamines by Cobalt‐Catalyzed Enantioselective C‐H Alkoxylation
  作者：Zhen‐Kai Wang、Yong‐Jie Wu、Qi‐Jun Yao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202304706

  日期：2023.7.10

  A highly enantioselective synthesis of chiral diarylmethylamines (DAMAs) via cobalt-catalyzed enantioselective C−H alkoxylation was reported. A range of chiral DAMAs were efficiently synthesized in high yields with excellent enantioselectivities (up to 90 % yield and up to 99 % ee) through desymmetrization and parallel kinetic resolution. Moreover, this protocol was also compatible with the synthesis

  据报道，通过钴催化的对映选择性 C−H 烷氧基化，高度对映选择性合成了手性二芳基甲胺 (DAMA)。通过去对称化和平行动力学拆分，一系列手性 DAMA 得以高产率高效合成，具有优异的对映选择性（产率高达 90%，ee 高达 99%）。此外，该方案还与通过动力学拆分合成手性苯甲胺相兼容。
• Catalytic Enantioselective Nucleophilic Addition to Arynes by a New Quaternary Guanidinium Salt-Based Phase-Transfer Catalyst
  作者：Guihua Pan、Maoping Pu、Hongyu Wang、Meijia Ying、Yi Li、Shunxi Dong、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c09594

  日期：2023.12.6

  in situ generated fluoride-based chiral phase-transfer catalyst. In this study, we present a catalytic enantioselective nucleophilic addition reaction involving arynes, utilizing an amino amide-based guanidinium salt QG•X. Furthermore, we demonstrate the broad compatibility of this reaction with various arynes and cyclic/acyclic β-keto amides, leading to the creation of diverse α-aryl quaternary stereocenters

  由于芳炔的生成方法温和，在合成化学中得到了广泛的应用。然而，用芳烃实现不对称有机催化反应仍然是一个艰巨且罕见的挑战，主要是因为这些中性和瞬态物质往往会自发猝灭。为了解决这个问题，设计了一种固液相转移策略，其中芳炔的生成速度可以通过原位生成的氟化物基手性相转移催化剂来控制。在这项研究中，我们利用基于氨基酰胺的胍盐QG •X，提出了一种涉及芳烃的催化对映选择性亲核加成反应。此外，我们证明了该反应与各种芳烃和环状/无环β-酮酰胺的广泛相容性，从而产生具有良好立体选择性的多种α-芳基季立体中心。机理研究发现，在QG ·X 和 CsF 之间的离子交换过程中，手性分子内阳离子-阴离子对和 HF 可能参与亲核试剂活化和芳基生成。此外，DFT 计算表明，观察到的高水平对映选择性可归因于空间排斥以及催化剂和底物之间累积的非共价相互作用。
• Amine derivatives, processes for preparing the same and fungicides containing the same
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0164697B1

  公开（公告）日：1990-11-07