2-chloro-6-(2-hydroxy-3-((2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl)amino)propoxy)benzonitrile hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-6-(2-hydroxy-3-((2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl)amino)propoxy)benzonitrile hydrochloride
• 英文别名: SB-262470A (hydrochloride)；2-chloro-6-[2-hydroxy-3-[(2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)amino]propoxy]benzonitrile;hydrochloride
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₂O₂*ClH
• 分子量: 445.389
• InChiKey: ZEBNDUQLNGYBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-chloro-6-(2-hydroxy-3-((2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl)amino)propoxy)benzonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the calcilytic ligand NPS 2143

  摘要：

  (R)-3（NPS 2143）是人类钙感受受体（CaSR）的负向变构调节剂，因此代表了一个重要的药理学工具化合物，用于研究CaSR。在此，我们首次披露了对(R)-3的完整实验描述，详细表征和对对映体纯度的评估。我们提出了一种高效、可重复和可扩展的(R)-3合成方法，只需要最少的色谱纯化步骤。通过手性HPLC表明(R)-3的光学纯度非常高（er > 99:1），而且(R)-3的药理学特性完全符合文献报道。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.154

文献信息

• Synthesis of the calcilytic ligand NPS 2143
  作者：Henrik Johansson、Thomas Cailly、Alex Rojas Bie Thomsen、Hans Bräuner-Osborne、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.3762/bjoc.9.154

  日期：——

  (R)-3 (NPS 2143) is a negative allosteric modulator of the human calcium-sensing receptor (CaSR) and as such represents an important pharmacological tool compound for studying the CaSR. Herein, we disclose for the first time a complete experimental description, detailed characterisation and assessment of enantiomeric purity for (R)-3. An efficient, reproducible and scalable synthesis of (R)-3 that requires a minimum of chromatographic purification steps is presented. (R)-3 was obtained in excellent optical purity (er > 99:1) as demonstrated by chiral HPLC and the pharmacological profile for (R)-3 is in full accordance with that reported in the literature.

  (R)-3（NPS 2143）是人类钙感受受体（CaSR）的负向变构调节剂，因此代表了一个重要的药理学工具化合物，用于研究CaSR。在此，我们首次披露了对(R)-3的完整实验描述，详细表征和对对映体纯度的评估。我们提出了一种高效、可重复和可扩展的(R)-3合成方法，只需要最少的色谱纯化步骤。通过手性HPLC表明(R)-3的光学纯度非常高（er > 99:1），而且(R)-3的药理学特性完全符合文献报道。