1-(hexafluoroisopropyl)-3-vinyl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-(hexafluoroisopropyl)-3-vinyl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione
• 英文别名: 1-Vinyl-3-[1-(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethyl]-2,3-dihydro-1H-imidazole-2-thione；1-ethenyl-3-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)imidazole-2-thione
• 化学式: C₈H₆F₆N₂S
• 分子量: 276.205
• InChiKey: MTPIJTCKUNXLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基咪唑 、 2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到1-(hexafluoroisopropyl)-3-vinyl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫乙烷与 N-乙烯基化合物的反应。

  摘要：

  六氟硫代丙酮二聚体（2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫乙烷，1）与乙烯基酰胺的反应导致 [2 + 2] 环加合物的快速形成：4-氨基-2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷。反应在极性溶剂（DMF、DMSO）中在没有催化剂的情况下在升高的温度下进行，以 47-86% 的产率产生相应的环加合物。N-乙烯基咪唑的反应出人意料地导致形成相应的 1-(六氟异丙基)-3-乙烯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 (5)。该化合物的结构以及两种新的硫杂环丁烷的结构通过单晶 X 射线衍射得到证实。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.295

文献信息

• One step synthesis of 1,3-dihydro-1-alkyl(aryl)-3-(hexafluoro-iso-propyl)-2H-imidazole-2-thiones
  作者：Viacheslav A. Petrov、Will Marshall、Rebecca Dooley

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.05.007

  日期：2014.11

  The reaction of 2,2,4,4-tetrakis-(trifluoromethyl)-1,3-dithietane (1) with variety of 1-alkyl or 1-aryl-imidazoles led to the unexpected formation of 1,3-dihydro-1-alkyl(aryl)-3-(hexafluoro-iso-propyl)-2H-imidazole-2-thiones in 11-88% yield. The reaction proceeds in polar solvents such as DMF or DMSO leading to selective formation of the corresponding thiones which provide a simple one-step process for the preparation of these materials. While 1-alkylimidazoles rapidly react with I at ambient temperature, the reaction of 1-aryl- and 1-fluoralkylimidazoles requires higher temperature and longer reaction time. Substituents in the 5-position of the imidazole ring hinder the reaction, but introduction of Me- or Ph-group in the 5-position of imidazole totally blocked the formation of the corresponding thiones. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.