(2E,4E)-1-(2,2,2-Trifluoroacetimidoyloxy)hexa-2,4-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-(2,2,2-Trifluoroacetimidoyloxy)hexa-2,4-diene
• 英文别名: [(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] 2,2,2-trifluoroethanimidate
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO
• 分子量: 193.169
• InChiKey: OTAUNQSXPPNBQH-KQWKSXSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(2,2,2-Trifluoroacetimidoyloxy)hexa-2,4-diene 以 xylene 为溶剂， 反应 9.5h， 以35%的产率得到(E)-2,2,2-trifluoro-N-(hexa-1,4-dien-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用[3.3]烯丙基三氟乙酰亚氨酸酯的重排反应合成不对称α-氨基酸：胸腺嘧啶多恶菌素C的合成

  摘要：

  据报道，手性三氟乙酰亚氨酸酯的合成方法得到了改进，并被用于完成胸腺嘧啶多恶菌素C的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61697-0
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 、 三氟乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以77%的产率得到(2E,4E)-1-(2,2,2-Trifluoroacetimidoyloxy)hexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of allylic amines by rearrangement of allylic trifluoroacetimidates: stereoselective synthesis of polyoxamic acid and derivatives of other α-amino acids

  摘要：

  在甲苯中回流加热时，烯丙基三氟乙亚胺酸酯会发生[3,3] σ迁移重排，生成区域异构的烯丙基三氟乙酰胺。例如，三氟乙亚胺酸酯16和73重排生成三氟乙酰胺17和74，这些被用于合成聚氧基酸1的选择性合成中，以及三氟乙亚胺酸酯26的重排。这一重排是对映选择性合成(S)-和(R)-缬氨酸类似物37和48的关键步骤。其他例子包括由香叶醇、肉桂醇和苏儿醇分别制备的三氟乙亚胺酸酯52、54和56的重排，以及更复杂的三氟乙亚胺酸酯62和69的重排。这些重排的立体选择性比类似的烯丙基三氯乙亚胺酸酯重排稍快，与椅式六元过渡态结构的参与相符。

  DOI：

  10.1039/a905772b