5-cyano-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-cyano-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-cyano-2,3-diphenyl-1-indenone；1-Oxo-2,3-diphenylindene-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₃NO
• 分子量: 307.351
• InChiKey: XPWZRMJZAOUEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-cyano-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：由Pd催化的2-碘亚芳基腈对炔烃和双环烯烃的环化反应合成2，3-二芳基萘酮和多环芳族酮。

  摘要：

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。

  DOI：

  10.1021/jo026178g

文献信息

• Access to Indenones by Rhodium(III)-Catalyzed C–H Annulation of Arylnitrones with Internal Alkynes
  作者：Zisong Qi、Mei Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol4025309

  日期：2013.11

  Under redox-neutral conditions, rhodium(III)-catalyzed C–H annulation of N-tert-butyl-α-arylnitrones with internal alkynes has been realized for the synthesis of indenones under mild conditions. This reaction proceeded in moderate to high yields and with good functional group tolerance.

  下的氧化还原中性条件下，铑（III）催化的C-H环ñ -叔丁基α-arylnitrones与内部炔烃已经实现为茚酮类的温和的条件下合成。该反应以中等至高产率进行并且具有良好的官能团耐受性。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of indenones through the cyclization of benzenecarbaldehydes with internal alkynes
  作者：Jajula Kashanna、Rathod Aravind Kumar、Ravada Kishore

  DOI：10.1039/c9ra03921j

  日期：——

  The palladium(II)-catalyzed carbocyclization of benzenecarbaldehydes with internal alkynes to afford 2,3-disubstituted indenones was reported. The annulation reaction proceeded through the transmetalation of Pd(II) with an aromatic aldehyde and the insertion of internal alkynes, followed by cyclization via the intramolecular nucleophilic addition of intermediate organopalladium(II) species to the aldehyde

  报道了钯( II )催化的苯甲醛与内部炔烃的碳环化反应得到2,3-二取代茚酮。环化反应通过 Pd( II ) 与芳香醛的金属转移和内部炔烃的插入进行，然后通过中间有机钯( II ) 物质与醛基的分子内亲核加成环化。该反应以中等至良好的产率进行，具有高区域选择性。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Redox‐Neutral Synthesis of Indenones from 2‐Aryl‐3‐nitrosoindoles with Alkynes
  作者：Cheng Li、Bin Zhao、Guojiang Mao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202300639

  日期：2023.10.24

  Herein, we developed a rhodium(III)-catalyzed synthesis of indenones from 2-aryl-3-nitrosoindoles and alkynes in a redox-neutral manner. The reaction did not require harsh conditions or any external oxidants. Mechanistic experiments and DFT calculation revealed that the reaction involved directed C−H activation, dearomative spirocyclization, N−O/C−C bond cleavage and ketimine hydrolysis cascade processes

  在此，我们开发了一种铑（III）催化的以氧化还原中性方式从2-芳基-3-亚硝基吲哚和炔烃合成茚酮的方法。该反应不需要苛刻的条件或任何外部氧化剂。机理实验和DFT计算表明该反应涉及定向CH活化、脱芳螺环化、N-O/C-C键断裂和酮亚胺水解级联过程。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。