1-(pent-4-en-1-yloxy)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(pent-4-en-1-yloxy)naphthalene
• 英文别名: 1-Pent-4-enoxynaphthalene
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: IRJJNQLGFDEJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-4-en-1-yloxy)naphthalene 、 联硼酸频那醇酯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 lithium methanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64 %的产率得到2,2'-(5-(naphthalen-1-yloxy)pentane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  镍 (II) 催化的非活化单取代烯烃的高选择性 1,2-二硼化

  摘要：

  开发了一种通过镍催化对非活化单取代烯烃进行 1,2-二硼化的实用方法。该方案具有高官能团耐受性，可用于药物的正式合成和天然产物衍生物的修饰。初步的机理研究暗示了 Ni( II ) 催化循环的参与。

  DOI：

  10.1039/d2cc04382c
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(pent-4-en-1-yloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Direct oxidative isoperfluoropropylation of terminal alkenes via hexafluoropropylene (HFP) and silver fluoride

  摘要：

  六氟丙烯直接在铜介导的氧化异全氟丙基化反应中使用。这种策略为合成烯烃异全氟丙基化化合物提供了一种通用且直接的方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc07614b

文献信息

• Photocatalyzed Cyanodifluoromethylation of Alkenes
  作者：Min Zhang、Jin‐Hong Lin、Ji‐Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201900466

  日期：2019.4.23

  typically volatile or highly toxic, or they require harsh reaction conditions. Incorporation of both CN and HCF2 into organic molecules, such as alkenes, is a worthwhile but challenging task. A method for photocatalyzed cyanodifluoromethylation of alkenes has been developed, which employs a Ph3P+CF2CO2−/NaNH2 (or NH3) reagent system. Ph3P+CF2CO2− functions as both the HCF2 and CN carbon source. A cyanide

  二氟甲基化是一种直接且广泛应用的策略，用于将HCF 2掺入有机分子中。相反，氰化试剂通常是挥发性的或剧毒的，或者它们需要苛刻的反应条件。将CN和HCF 2都掺入有机分子（例如烯烃）中是一项值得但具有挑战性的任务。一种用于烯烃的光催化cyanodifluoromethylation方法已被开发出来，其采用的Ph线3 P + CF 2 CO 2 - / NaNH 2（或NH 3）的试剂系统。pH值3 P + CF 2 CO 2 -作为HCF 2和CN碳源。在温和的条件下原位产生氰化物阴离子，从而避免使用有毒的氰化试剂。光催化方法允许在温和的室温条件下将一系列烯烃进行氰基二氟甲基化。产物中的CN基团可以通过标准方法进一步衍生。
• Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Reductive Hydroalkylation of Unactivated Alkenes with α-Pyridyl Alkyl Electrophiles
  作者：Yiting Hao、Xinlin Wang、Yumeng Wu、Liangliang Song、Kui Zhang、Lingchao Cai

  DOI：10.1021/acscatal.3c04147

  日期：2023.12.1

  established via a nickel/Box catalyst with α-pyridyl alkyl bromide. The mild reaction conditions enable a remarkably broad substrate scope and good functional-group tolerance, leading to the formation of a variety of enantioenriched alkylated pyridine derivatives in good yields with high enantioselectivities. Further application of enantioenriched pyridine derivatives is demonstrated by an asymmetric Si–H

  带有吡啶基取代的立体中心的手性有机化合物的合成方法对于寻找独特实体的农化、制药和合成实验室非常感兴趣。在这里，通过镍/Box催化剂与α-吡啶基烷基溴建立了一种简明、模块化的方法，用于对广泛使用的烯烃进行对映异构加氢烷基化以引入立构C(sp 3 )中心。温和的反应条件可实现非常广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而以良好的收率和高对映选择性形成多种对映体富集的烷基化吡啶衍生物。对映体富集的吡啶衍生物的进一步应用通过不对称Si-H键插入得到证明，利用了这种模块化策略的生产效用。