3-benzyl-7-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-7-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• 英文别名: 3-Benzyl-7-bromo-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: URSTVXGODNGAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methylenebenzylamine 、 7-溴-4H-苯并[e][1,2]恶嗪-3-羧酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到3-benzyl-7-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  苯环上载有各种取代基的邻醌甲基苯胺的生成与应用

  摘要：

  邻醌甲基化物（o -QMs）是高反应性，寿命短的中间体，具有潜在的合成适用性。但是，关于带有吸电子基团的o -QM的生成的研究很少。本文中，我们介绍了一种从新的前体4 H -1,2-苯并恶嗪2生成o- QM（特别是被亲电取代基取代的邻QM）的通用方法。我们还系统地研究了O - QM与各种亲双烯体（如乙烯基醚，烯胺和亚胺）的Diels-Alder反应。反应为取代的苯并二氢吡喃，苯酚和3,4-二氢-2 H-苯并[e ] [1,3]恶嗪（3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪）。此外，我们将新方法应用于某些天然产物的衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600508

文献信息

• Synthesis of tricyclic pyrano[2,3-e]isoindolin-3-ones as the core structure of stachybotrin A, B, and C
  作者：Seiichi Inoue、Riyoung Kim、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1039/b601433j

  日期：——

  The substituted tricyclic pyrano[2,3-e]isoindolin-3-ones 2 and 3, as the core structure of stachybotrin A, B, and C (1a–c), have been regioselectively synthesized for the first time by a short route which involved Mannich reaction and Claisen rearrangement.

  取代的三环吡喃并[2,3-e]异吲哚啉-3-酮2和3，作为星状孢菌素A、B和C（1a-c）的核心结构，首次通过一条简短的路径选择性合成，该路径涉及曼尼希反应和克莱森重排。
• Generation and Application ofo-Quinone Methides Bearing Various Substituents on the Benzene Ring
  作者：Hiromichi Sugimoto、Satoshi Nakamura、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/adsc.200600508

  日期：2007.3.5

  o-Quinone methides (o-QMs) are highly reactive, short-lived intermediates, which have potential synthetic applicability. However, few studies on the generation of o-QMs bearing an electron-withdrawing group have been reported. Herein we present a general method for the generation of o-QMs, particularly those substituted with an electrophilic substituent, from new precursors, 4H-1,2-benzoxazines 2.

  邻醌甲基化物（o -QMs）是高反应性，寿命短的中间体，具有潜在的合成适用性。但是，关于带有吸电子基团的o -QM的生成的研究很少。本文中，我们介绍了一种从新的前体4 H -1,2-苯并恶嗪2生成o- QM（特别是被亲电取代基取代的邻QM）的通用方法。我们还系统地研究了O - QM与各种亲双烯体（如乙烯基醚，烯胺和亚胺）的Diels-Alder反应。反应为取代的苯并二氢吡喃，苯酚和3,4-二氢-2 H-苯并[e ] [1,3]恶嗪（3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪）。此外，我们将新方法应用于某些天然产物的衍生化。