(+)-<2S,1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropionanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+)-<2S,1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropionanamide
• 英文别名: (2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: JKWPNQFOBNCPTB-FPDDQMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+)-<2S,1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropionanamide
  参考文献：
  名称：

  不对称合成4-烷基-3-芳基1,2,3,4-四氢异喹啉的新通用方法。

  摘要：

  报道了合成4-烷基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的高度对映选择性的方法。关键步骤依赖于通过使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性诱导剂对相应的酰胺进行烷基化来α-烷基芳基丙烯酸的不对称合成。随后的Friedel-Crafts酰化反应，立体控制的还原胺化反应和Pictet-Spengler环化反应可提供优异收率和对映选择性的标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo982008l

文献信息

• A New General Method for the Asymmetric Synthesis of 4-Alkyl-3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo982008l

  日期：1999.6.1

  A highly enantioselective method for the synthesis of 4-alkyl substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is reported. The key step relies on the asymmetric synthesis of alpha-alkylarylacetic acids by alkylation of their corresponding amides employing (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral inductor. Subsequent Friedel-Crafts acylation, stereocontrolled reductive amination and Pictet-Spengler cyclization

  报道了合成4-烷基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的高度对映选择性的方法。关键步骤依赖于通过使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性诱导剂对相应的酰胺进行烷基化来α-烷基芳基丙烯酸的不对称合成。随后的Friedel-Crafts酰化反应，立体控制的还原胺化反应和Pictet-Spengler环化反应可提供优异收率和对映选择性的标题化合物。