1-methoxy-3-dimethylamino-5-nitronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-3-dimethylamino-5-nitronaphthalene
• 英文别名: 4-methoxy-N,N-dimethyl-8-nitronaphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: VFEIFYWCLUZBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-methoxy-3-dimethylamino-5-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  硝基-2-甲基苯甲酸酯与二甲基乙酰胺二甲基缩醛缩合的新“推挽式”萘合成方法

  摘要：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的缩合得到了5-硝基异香豆素，与二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛的类似缩合通过不同的途径进行，从而以良好的收率得到了1-甲氧基-3-二甲基氨基-5-硝基萘。已经探索了利用这种新颖的“推挽”取代基序将反应扩展至其他萘。氘标记研究表明，反应混合物中烷氧基的平衡发生在最后的碳环化之前。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00228-9

文献信息

• A new synthesis of ‘push–pull’ naphthalenes by condensation of nitro-2-methylbenzoate esters with dimethylacetamide dimethyl acetal
  作者：See-Mun Wong、Bhavini Shah、Priyal Shah、Ian C. Butt、Esther C.Y. Woon、James A. Wright、Andrew S. Thompson、Christopher Upton、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00228-9

  日期：2002.3

  Whereas condensation of 2-methyl-3-nitrobenzoate esters with dimethylformamide dimethyl acetal gives 5-nitroisocoumarin, analogous condensation with dimethylacetamide dimethyl acetal proceeds via a different route, affording 1-methoxy-3-dimethylamino-5-nitronaphthalene in good yield. Extension of the reaction to other naphthalenes with this novel ‘push–pull’ substitution motif has been explored. A

  2-甲基-3-硝基苯甲酸酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的缩合得到了5-硝基异香豆素，与二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛的类似缩合通过不同的途径进行，从而以良好的收率得到了1-甲氧基-3-二甲基氨基-5-硝基萘。已经探索了利用这种新颖的“推挽”取代基序将反应扩展至其他萘。氘标记研究表明，反应混合物中烷氧基的平衡发生在最后的碳环化之前。