8,9-dimethoxy-1-nitro-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-1-nitro-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: (1S,10bR)-8,9-dimethoxy-1-nitro-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: PDKWCRYWEGOJDC-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 甲基 3-硝基丙酸酯 97 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到8,9-dimethoxy-1-nitro-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nitro-Mannich/Lactamization Cascades for the Direct Stereoselective Synthesis of Pyrrolidin-2-ones

  摘要：

  An efficient three-component nitro-Mannich/lactamization cascade of methyl 3-nitropropanoate with in situ formed acyclic imines for the direct preparation of pyrrolidinone derivatives has been developed. The reaction is easy to perform, broad in scope, and highly diastereoselective and may be extended to cyclic imines allowing the direct formation of polycyclic pyrrolidinone derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol901640v