3-(2-phenylethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(2-phenylethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 3-(2-Phenylethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: OXSCQTVQEQOIGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-phenylethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由2-肼基吡啶和羧酸方便地两步制备[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶

  摘要：

  三唑并吡啶是一类重要的生物活性杂环化合物。在这封信中，我们描述了一种从2-肼基吡啶和羧酸开始合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的新方法。使用Lawesson试剂在关键步骤中将生成的乙酰肼进行环化。探索了反应条件以及该反应的范围，涉及三唑并吡啶环的3位上的取代基。我们还证明，在杂环的α位上存在手性碳时，这种杂环化是无消旋作用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.075

文献信息

• 1,1′-Carbonyldiimidazole (CDI) Mediated Coupling and Cyclization To Generate [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：Kyle D. Baucom、Siân C. Jones、Scott W. Roberts

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03589

  日期：2016.2.5

  An operationally efficient CDI mediated tandem coupling and cyclization reaction to generate [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines has been reported. The reaction conditions and scope were investigated, and the methodology was demonstrated in batch mode as well as in a continuous process.

  已经报道了可操作有效的CDI介导的串联偶联和环化反应以生成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶。研究了反应条件和范围，并以分批方式以及连续过程证明了该方法。
• A simple and efficient automatable one step synthesis of triazolopyridines from carboxylic acids
  作者：Ying Wang、Kathy Sarris、Daryl R. Sauer、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.004

  日期：2007.3

  Triazolopyridines can be rapidly and efficiently synthesized from a variety of carboxylic acids with 2-hydrazinopyridines in one simple step. The use of commercially available PS-PPh3 resin combined with microwave heating delivered the product triazolopyridines in good yields and purities.

  只需一个简单的步骤，即可从多种羧酸与2-肼基吡啶一起快速高效地合成三唑并吡啶。将可商购的PS-PPh 3树脂与微波加热结合使用，可以高收率和高纯度获得三唑并吡啶产物。