1-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman-3-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-3H-isochromen-3-one；1-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-dihydroisochromen-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₄
• mdl: MFCD02323996
• 分子量: 318.757
• InChiKey: NQAHVVBTVWYTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 4-氯苯甲醛 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 以87%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐介导的羧基-皮克特-斯彭格勒反应一锅法合成1-芳基异色满-3-酮

  摘要：

  在本文中，通过（CF 3 CO）2 O（三氟乙酸酐，TFAA）介导的分子间（4 + 2）描述了一种新颖且开放的途径，用于简便地合成1-芳基异色烷-3-酮在温和的反应条件下，用芳基醛或酮对含氧的芳基丙烯酸进行环氧化。本文提出并讨论了一种合理的机制。研究了在环境友好的一锅式羧基-Pictet-Spengler反应下进行有效转化的各种反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01605

文献信息

• Trifluoroacetic Anhydride Mediated One-Pot Synthesis of 1-Aryl Isochroman-3-ones via the Carboxy-Pictet–Spengler Reaction
  作者：Meng-Yang Chang、Shin-Mei Chen、Yu-Ting Hsiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01605

  日期：2019.9.20

  In this paper, a novel and open-vessel route for the facile-operational synthesis of 1-aryl isochroman-3-ones is described via (CF3CO)2O (trifluoroacetic anhydride, TFAA)-mediated intermolecular (4 + 2) annulation of oxygenated arylacetic acids with arylaldehydes or ketones under mild reaction conditions. A plausible mechanism is proposed and discussed herein. Various reaction conditions are investigated

  在本文中，通过（CF 3 CO）2 O（三氟乙酸酐，TFAA）介导的分子间（4 + 2）描述了一种新颖且开放的途径，用于简便地合成1-芳基异色烷-3-酮在温和的反应条件下，用芳基醛或酮对含氧的芳基丙烯酸进行环氧化。本文提出并讨论了一种合理的机制。研究了在环境友好的一锅式羧基-Pictet-Spengler反应下进行有效转化的各种反应条件。