(S)-N-methyl-N-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1-phenylethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-methyl-N-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1-phenylethylamine
• 英文别名: (1E)-N,3-dimethyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]buta-1,3-dien-1-amine
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: QCHNZFKAMLLLNB-NHAQELONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (s)-1-苯基乙基氨基甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-N-methyl-N-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  催化剂和溶剂的性质对胺催化不对称合成取代环己-1,3-二烯的立体选择性的影响，由异戊二烯丙二酸的异戊二烯酯和单酯

  摘要：

  在胺催化的戊烯醛与 (Z)-5-甲基-2-(甲氧基羰基)六-2,4-二烯酸或 (Z)-3-苯基-2-(乙氧羰基)丙-2-烯酸手性反应中与相关手性胺相比，β-氨基醇可提供更高的对映体纯度的所得烷基 4-甲基-6-(2-甲基丙-1-烯基)-和 4-甲基-6-苯基环己-1,3-二烯酸酯不含羟基。在非极性溶剂中获得的 ee 值高于在极性溶剂中观察到的值。用化学计量量的手性 1-amino-3-methylbuta-1,3-diene 代替 prenal 与 0.1 当量的组合。相应的手性胺产生对映体纯度低得多的产物。

  DOI：

  10.1007/bf02495513