2-perfluoropentyl-2H-chromen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-perfluoropentyl-2H-chromen-2-ol
• 英文别名: 2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-Undecafluoropentyl)chromen-2-ol；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentyl)chromen-2-ol
• 化学式: C₁₄H₇F₁₁O₂
• 分子量: 416.191
• InChiKey: UTNWGXSNLRKKLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-perfluoropentyl-2H-chromen-2-ol 、 2-(三甲基硅氧基)丙烯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-(2-(perfluoropentyl)-4H-chromen-4-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）-和2-（全氟烷基）-2-羟基-2 H-色烯的新颖合成及其与甲硅烷基烯醇醚的区域特异性反应

  摘要：

  通过在存在下通过分子内环化3-（全氟烷基）-3-苯氧基丙烯醛1，以高收率实现了取代的2-（三氟甲基）-和2-（全氟烷基）-2-羟基-2 H-色烯2a - o的合成。氯化铝。然后路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚亲核反应3与完整区域专一进行，得到4-官能2-（三氟甲基） -和2-（全氟烷基）-4 ħ -chromenes 4A - p以高的产率。

  DOI：

  10.1021/jo060765a
• 作为产物：
  描述：

  3-phenoxy-3-perfluoropentyl-prop-2-enal 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-perfluoropentyl-2H-chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）-和2-（全氟烷基）-2-羟基-2 H-色烯的新颖合成及其与甲硅烷基烯醇醚的区域特异性反应

  摘要：

  通过在存在下通过分子内环化3-（全氟烷基）-3-苯氧基丙烯醛1，以高收率实现了取代的2-（三氟甲基）-和2-（全氟烷基）-2-羟基-2 H-色烯2a - o的合成。氯化铝。然后路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚亲核反应3与完整区域专一进行，得到4-官能2-（三氟甲基） -和2-（全氟烷基）-4 ħ -chromenes 4A - p以高的产率。

  DOI：

  10.1021/jo060765a

文献信息

• NOUVEAUX COMPOSES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION POUR LA SYNTHESE REGIOSPECIFIQUE D'HETEROCYCLES A GROUPEMENT PERFLUORO-ALKYLE.
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE C.N.R.S)

  公开号：EP1756029A1

  公开（公告）日：2007-02-28
• [EN] NOVEL COMPOUNDS, THE PREPARATION AND THE USE THEREOF FOR A REGIOSPESIFIC SYNTHESIS OF PERFLUOR(ALKYL) GROUP HETEROCYCLES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION POUR LA SYNTHESE REGIOSPECIFIQUE D'HETEROCYCLES A GROUPEMENT PERFLUORO-ALKYLE.
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2005102980A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  L'invention concerne des composés de formule (1) dans laquelle, - Z représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène; - R'F représente un groupe perfluoroalkyle CnF2n+1 où n est un nombre entier pouvant être compris entre 1 et 12 ; - R est en position ortho, méta ou para, et il représente un groupe électrodonneur, un groupe électroattracteur, un groupe aryle, ou un groupe hétéroaryle, étant entendu que si R est un aryle ou un hétéroaryle, il peut former un groupe aromatique à noyaux condensés avec le groupe phényle qui le porte, ou bien R est un atome d'hydrogène. L'invention concerne également le procédé de préparation des composés (1), ainsi que le procédé de préparation de composés hétérocycliques à partir de composés (1).
• Novel Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)- and 2-(Perfluoroalkyl)-2-hydroxy-2<i>H</i>-chromenes and Their Regiospecific Reaction with Silyl Enol Ethers
  作者：Salem El Kharrat、Philippe Laurent、Hubert Blancou

  DOI：10.1021/jo060765a

  日期：2006.10.1

  of substituted 2-(trifluoromethyl)- and 2-(perfluoroalkyl)-2-hydroxy-2H-chromenes 2a−o was achieved in good yields by intramolecular cyclization of 3-(perfluoroalkyl)-3-phenoxypropenals 1 in the presence of aluminum chloride. Then a Lewis acid mediated nucleophilic reaction with silyl enol ethers 3 proceeded with complete regiospecificity to afford 4-functional 2-(trifluoromethyl)- and 2-(perfluor

  通过在存在下通过分子内环化3-（全氟烷基）-3-苯氧基丙烯醛1，以高收率实现了取代的2-（三氟甲基）-和2-（全氟烷基）-2-羟基-2 H-色烯2a - o的合成。氯化铝。然后路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚亲核反应3与完整区域专一进行，得到4-官能2-（三氟甲基） -和2-（全氟烷基）-4 ħ -chromenes 4A - p以高的产率。