2-methyl-3-trimethylsilylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-trimethylsilylnaphthalene
• 英文别名: Trimethyl-(3-methylnaphthalen-2-yl)silane；trimethyl-(3-methylnaphthalen-2-yl)silane
• 化学式: C₁₄H₁₈Si
• 分子量: 214.382
• InChiKey: QYLQHADURMOWKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 以70%的产率得到2-methyl-3-trimethylsilylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  锆茂，铜介导的苯并环丁二烯与腈和炔烃的偶联反应中的萘，异喹啉和苯并唑嗪。

  摘要：

  [反应：见正文]市售的1-溴苯并环丁烯是一种潜在有用的合成子，尤其是在有机金属方法学的应用中。在这里我们表明，它很容易转化为Cp（2）Zr（苯并环丁二烯），它与炔烃或腈类偶联形成五元氧化锆环。用CuCl处理这些炔烃或腈衍生的氧化锆环可生成取代的萘，异喹啉或在MeO（2）C-CC-CO（2）Me（含有八元环的3-benzazocine）存在下进行[校正] 。

  DOI：

  10.1021/ol034040u

文献信息

• Naphthalenes, Isoquinolines, and a Benzazocine from Zirconocene−Copper-Mediated Coupling of Benzocyclobutadiene with Nitriles and Alkynes
  作者：T. V. V. Ramakrishna、Paul R. Sharp

  DOI：10.1021/ol034040u

  日期：2003.3.1

  Commercially available 1-bromobenzocyclobutene is a potentially useful synthon particularly with the application of organometallic methodology. Here we show that it is readily converted into Cp(2)Zr(benzocyclobutadiene), which couples with alkynes or nitriles giving five-membered zirconacycles. Treatment of these alkyne- or nitrile-derived zirconacycles with CuCl yields substituted naphthalenes, isoquinolines

  [反应：见正文]市售的1-溴苯并环丁烯是一种潜在有用的合成子，尤其是在有机金属方法学的应用中。在这里我们表明，它很容易转化为Cp（2）Zr（苯并环丁二烯），它与炔烃或腈类偶联形成五元氧化锆环。用CuCl处理这些炔烃或腈衍生的氧化锆环可生成取代的萘，异喹啉或在MeO（2）C-CC-CO（2）Me（含有八元环的3-benzazocine）存在下进行[校正] 。