N-butyl-4,5-diazetidine-1,8 naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-4,5-diazetidine-1,8 naphthalimide
• 英文别名: 6,7-Bis(azetidin-1-yl)-2-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6,7-bis(azetidin-1-yl)-2-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: VIZIMBPZIMKPEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalimide 、 杂氮环丁烷 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N-butyl-4,5-diazetidine-1,8 naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  一种488nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种488nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料及其合成方法，该荧光染料是通过在萘酰亚胺4,5‑位引入不同刚性结构设计合成的一系列高亮度、高稳定性488nm激发的荧光染料，其结构式如(1)所示；与现有商业488nm染料FITC、Alexa488等相比此系列染料光稳定性更高，对pH、黏度、温度、极性等微环境均不敏感，能够在复杂环境中保持荧光信号的准确性。此类染料在不同溶剂中荧光半峰宽更窄(<30nm),不同溶剂中荧光量子产率均大于0.80(水中)，摩尔消光系数大于4×104M‑1cm‑1。本项目发明的488nm系列染料易于衍生，在荧光成像、荧光标记等领域有较好的应用前景。

  公开号：

  CN111334077B

文献信息

• 一类488nm激发的高稳定性超分辨荧光染料及其合成和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111333619B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明提供了一类488nm激发的高稳定性超分辨荧光染料及其合成和应用，该荧光染料的结构式如(1)所示。其氮杂环丁烷、四氢吡咯等具有刚性结构的取代基在萘酰亚胺4,5‑位的引入抑制了分子内扭转，提升了分子的稳定性及量子产率(水中最高达0.80以上)。同时，对称的双供电基结构使此类染料紫外吸收与荧光发射峰半峰宽变窄(<40nm)，避免了荧光多色成像中的串色现象。此外，此类染料对极性、温度、黏度均不敏感，不同微环境下荧光发射波长、峰型、荧光强度没有明显变化，最大限度保持了荧光信号的稳定性。由于光稳定性的提升此类染料能够用于多种超分辨荧光成像，在生物成像、识别等领域中具有巨大的潜在应用价值。
• [EN] FULL-SPECTRUM HIGH-BRIGHTNESS AND HIGH-STABILITY FLUORESCENT DYES, AND SYNTHESIS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS À HAUTE STABILITÉ, À HAUTE LUMINOSITÉ ET À SPECTRE COMPLET, ET SYNTHÈSE ET APPLICATION DE CEUX-CI<br/>[ZH] 一种全光谱高亮度、高稳定性荧光染料及其合成和应用
  申请人：DALIAN INST CHEM & PHYSICS CAS

  公开号：WO2020124688A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  本发明提供了一种全光谱高亮度、高稳定性荧光染料，该染料由4-酰胺基取代萘酰亚胺类染料、双烷氧基取代的萘酰亚胺类荧光染料、双氨基取代萘酰亚胺类荧光染料、9，10-双氨基取代苝酰亚胺、六元环并罗丹明类染料、五元环并罗丹明类染料、硅基罗丹明类染料中的一种或几种按任意比混合。相比于目前的商业染料，本发明的荧光染料光稳定性更高，半峰宽更窄(25nm)，对pH、极性、温度等多种外界环境均保持不敏感性。通过Click基团、蛋白标签、药物分子等活性基团的引入，得到的功能化荧光分子具有很高的生物相容性，能够对活细胞及活体进行快速、特异性染色。此外，由于光稳定性及荧光亮度的提升，该系列染料实现了STorm，STED、SIM等多种模式下的超分辨荧光成像。