1-methyl-N-(naphthalen-1-yl)-1H-indol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-N-(naphthalen-1-yl)-1H-indol-5-amine
• 英文别名: 1-methyl-N-naphthalen-1-ylindol-5-amine
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: JFVWDEWYGLNXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-[1]naphthamidine 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-N-(naphthalen-1-yl)-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  芳基腈的镍催化胺化通过 C−CN 键活化获得二芳基胺

  摘要：

  通过芳基腈与苯胺的 C-CN 键活化，已开发出镍催化胺化以获取二芳基胺。在这个开发的催化方案中，各种芳香族和杂芳香族腈可以用作亲电试剂与取代苯胺偶联。以 15-95% 的产率获得了多种二芳基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100641

文献信息

• Reductive Buchwald‐Hartwig Amination of Nitroarenes with Aryl (pseudo)Halides
  作者：Tian Cao、Yi‐Peng Luo、Long Cheng、Jia‐Li Zhao、Qiao‐Sen Jia、Shu Zhang、Xiang‐Wei Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202300494

  日期：2023.8.21

  syntheses of diarylamines from a palladium-catalyzed reductive Buchwald-Hartwig amination of nitroarenes with aryl (pseudo)halides is developed. The use of upstream nitroarenes as arylamine surrogates, the judicious selection of bis(pinaco-lato)diboron (B2pin2) as a stoichiometric reducing agent, wide substrate scope including (hetero)aryl halides (Cl, Br and I) and aryl triflates, constitute the striking

  开发了一种由钯催化的硝基芳烃与芳基（拟）卤化物的还原 Buchwald-Hartwig 胺化反应从头催化合成二芳基胺的方法。使用上游硝基芳烃作为芳胺替代物，明智地选择双(频哪醇)二硼 (B 2 pin 2 ) 作为化学计量还原剂，广泛的底物范围包括（杂）芳基卤化物（Cl、Br 和 I）和芳基三氟甲磺酸盐构成了该议定书的显着特征。
• Nickel‐Catalyzed Amination of Aryl Nitriles for Accessing Diarylamines through C−CN Bond Activation
  作者：Ke Wu、Qiang Rong、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100641

  日期：2021.10.19

  A nickel-catalyzed amination to access diarylamines has been developed through C−CN bond activation of aryl nitriles with anilines. In this developed catalytic protocol, various aromatic and heteroaromatic nitriles could be utilized as the electrophiles to couple with substituted anilines. A diversity of diarylamines were obtained in 15–95% yields.

  通过芳基腈与苯胺的 C-CN 键活化，已开发出镍催化胺化以获取二芳基胺。在这个开发的催化方案中，各种芳香族和杂芳香族腈可以用作亲电试剂与取代苯胺偶联。以 15-95% 的产率获得了多种二芳基胺。