1-benzyl-2-(3-methoxyphenyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(3-methoxyphenyl)piperidine
• 英文别名: (2S)-1-benzyl-2-(3-methoxyphenyl)piperidine
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: BWMBDSVVRLIEIM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 MP²-SEGPHOS 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 30.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-2-(3-methoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铱磷球催化剂催化吡啶盐的不对称加氢

  摘要：

  铱催化的N-烷基-2-烷基吡啶鎓盐的不对称加氢提供了2-芳基取代的哌啶具有高水平的对映选择性。简单的苄基和其他烷基成功地将具有挑战性的吡啶底物活化为氢化反应。使用不常见的基于手性磷脂的MP 2 -SEGPHOS是该方法成功的关键，该方法为手性哌啶的合成提供了一种通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201406762

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Pyridinium Salts with an Iridium Phosphole Catalyst
  作者：Mingxin Chang、Yuhua Huang、Shaodong Liu、Yonggang Chen、Shane W. Krska、Ian W. Davies、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201406762

  日期：2014.11.17

  Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of N‐alkyl‐2‐alkylpyridinium salts provided 2‐aryl‐substituted piperidines with high levels of enantioselectivity. Simple benzyl and other alkyl groups successfully activated the challenging pyridine substrates toward hydrogenation. The use of the unusual chiral‐phosphole‐based MP2‐SEGPHOS was the key to the success of this approach which provides a versatile

  铱催化的N-烷基-2-烷基吡啶鎓盐的不对称加氢提供了2-芳基取代的哌啶具有高水平的对映选择性。简单的苄基和其他烷基成功地将具有挑战性的吡啶底物活化为氢化反应。使用不常见的基于手性磷脂的MP 2 -SEGPHOS是该方法成功的关键，该方法为手性哌啶的合成提供了一种通用且实用的方法。