1,9,11-trimethyl-4,5-dihydro-6H-pyrido[3′,2′:4,5]thieno[2,3-f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: 1,9,11-trimethyl-4,5-dihydro-6H-pyrido[3′,2′:4,5]thieno[2,3-f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-6-one
• 英文别名: 1,9,11-trimethyl-5,6-dihydro-4H-pyrido[3',2':4,5]thieno[2,3-f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-6-one；3,14,16-Trimethyl-11-thia-2,8,13-triazatetracyclo[8.7.0.02,6.012,17]heptadeca-1(10),3,5,12(17),13,15-hexaen-9-one；3,14,16-trimethyl-11-thia-2,8,13-triazatetracyclo[8.7.0.02,6.012,17]heptadeca-1(10),3,5,12(17),13,15-hexaen-9-one
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: SWTPPLONCKMYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9,11-trimethyl-4,5-dihydro-6H-pyrido[3′,2′:4,5]thieno[2,3-f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-6-one 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,5,9,11-tetramethyl-2-(piperidin-1-ylmethyl)-4,5,6a,11btetrahydro-6H-pyrido[3′,2′:4,5]thieno[2,3-f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应中的吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂s

  摘要：

  新的曼尼希碱是通过稠合的吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂with与仲胺和甲醛的相互作用合成的。该反应似乎具有区域选择性，在吡咯并二氮杂moiety部分的2位上生成带有N，N-二烷基氨基甲基基团的单取代产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1581
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4,6-dimethyl-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以57%的产率得到1,9,11-trimethyl-4,5-dihydro-6H-pyrido[3′,2′:4,5]thieno[2,3-f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂结构形成的新策略

  摘要：

  详细阐述了一种合成苯并噻吩并[2,3-B]吡啶并环化吡咯并[1,2-A][1,4]二氮杂骨架的新方法，这是相应的糠酰胺的再循环的结果。在 ORTHO 位置具有氨基的芳香族和杂芳香族酸。该方法的一个特点是在反应中同时形成吡咯和二氮杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977430

文献信息

• Some Transformations of Tertiary<i>N</i>-Furfurylamides of Aromatic and Heteroaromatic Carboxylic Acids under Acidic Conditions
  作者：Tatyana Stroganova、Vladimir Vasilin、Elena Zelenskaya、Viktor Red’kin、Gennady Krapivin

  DOI：10.1055/s-2008-1067267

  日期：2008.10

  Acid-catalyzed transformations of tertiary N-furfurylamides of ortho-amino substituted aromatic and heteroaromatic carboxylic acids accompanied by elimination of the furfuryl moiety are investigated.

  研究了邻氨基取代的芳族和杂芳族羧酸的叔 N-糠酰胺的酸催化转化，伴随着糠基部分的消除。
• A New Strategy for Pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]diazepine Structure Formation
  作者：Alexander Butin、Tatyana Stroganova、Vladimir Vasilin、Tatyana Nevolina、Gennady Krapivin

  DOI：10.1055/s-2007-977430

  日期：2007.4

  A new method is elaborated for the synthesis of benzo- and thieno[2,3- B]pyrido-annelated pyrrolo[1,2- A][1,4]diazepine skeleton, as a result of recyclization of furfuryl amides of the corresponding aromatic and heteroaromatic acids with an amino group in the ORTHO position. A feature of the method is a simultaneous formation of pyrrole and diazepine rings in the reaction.

  详细阐述了一种合成苯并噻吩并[2,3-B]吡啶并环化吡咯并[1,2-A][1,4]二氮杂骨架的新方法，这是相应的糠酰胺的再循环的结果。在 ORTHO 位置具有氨基的芳香族和杂芳香族酸。该方法的一个特点是在反应中同时形成吡咯和二氮杂环。
• Desulfurization of pyrido[3′,2′:4,5]thieno-[2,3-f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines
  作者：V. M. Red’kin、T. A. Stroganova、V. K. Vasilin、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-012-0914-5

  日期：2012.1
• Synthesis of N-alkylated benzo- and pyridothienopyrrolo-[1,2a][1,4]diazepin-6-ones acting as antidotes against the herbicide 2,4-D
  作者：Tat’yana A. Stroganova、Vladimir K. Vasilin、Gennady D. Krapivin、Vladimir D. Strelkov、Ludmila V. Dyadyuchenko

  DOI：10.1007/s10593-016-1830-x

  日期：2016.1

  We report N-alkylation reactions of pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-6-ones annulated with a benzene ring or thieno[2,3-b]pyridine system. A range of new N5-substituted pyrrolodiazepines were synthesized, including compounds acting as antidotes against the herbicide 2,4-D.

  我们报告了吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-6-酮与苯环或噻吩并[2,3- b ]吡啶体系成环的N-烷基化反应。合成了一系列新的N 5取代的吡咯并二氮杂卓，包括用作除草剂2,4-D解毒剂的化合物。
• Annelated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]diazepines in Mannich Reaction
  作者：Tatyana A. Stroganova、Viktor M. Red'kin、Vladimir K. Vasilin、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1002/jhet.1581

  日期：2013.7

  New Mannich bases were synthesized through an interaction of fused pyrrolo[1,2‐a][1,4]diazepines with secondary amines and formaldehyde. The reaction appears to be regioselective, yielding the monosubstituted products bearing N,N‐dialkylaminomethyl group at position 2 of the pyrrolodiazepine moiety.

  新的曼尼希碱是通过稠合的吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂with与仲胺和甲醛的相互作用合成的。该反应似乎具有区域选择性，在吡咯并二氮杂moiety部分的2位上生成带有N，N-二烷基氨基甲基基团的单取代产物。