2-(dimethyl(phenyl)silyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(dimethyl(phenyl)silyl)pyridine
• 英文别名: Dimethyl-phenyl-pyridin-2-ylsilane
• 化学式: C₁₃H₁₅NSi
• 分子量: 213.354
• InChiKey: CFILSADNBRFHEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-(dimethyl(phenyl)silyl)pyridine 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 cesium fluoride 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  铑-铝配合物对吡啶的C2-选择性甲硅烷基化

  摘要：

  我们已经使用Rh-Al复合物开发了多种吡啶的C2选择性单甲硅烷基化方法。定点和单选择性都通过吡啶配位到路易斯酸性铝中心来控制，然后激活近端Rh中心的吡啶C（2）–H键。基于几种机理研究，提出了一种反应机理，包括（2-吡啶基）甲硅烷基铑中间体的分离。

  DOI：

  10.1039/d1cc00278c
• 作为产物：
  描述：

  C₅₂H₅₀AlN₄P₂RhSi 在 2-甲氧基四氢吡喃 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到2-(dimethyl(phenyl)silyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑-铝配合物对吡啶的C2-选择性甲硅烷基化

  摘要：

  我们已经使用Rh-Al复合物开发了多种吡啶的C2选择性单甲硅烷基化方法。定点和单选择性都通过吡啶配位到路易斯酸性铝中心来控制，然后激活近端Rh中心的吡啶C（2）–H键。基于几种机理研究，提出了一种反应机理，包括（2-吡啶基）甲硅烷基铑中间体的分离。

  DOI：

  10.1039/d1cc00278c

文献信息

• The Pyridyldiisopropylsilyl Group: A Masked Functionality and Directing Group for Monoselective ortho-Acyloxylation and ortho-Halogenation Reactions of Arenes
  作者：Chunhui Huang、Natalia Chernyak、Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.201000975

  日期：2011.5

  removable and modifiable silicon‐tethered pyridyldiisopropylsilyl directing group for CH functionalizations of arenes has been developed. The installation of the pyridyldiisopropylsilyl group can efficiently be achieved via two complementary routes using easily available 2‐(diisopropylsilyl)pyridine (5). The first strategy features a nucleophilic hydride substitution at the silicon atom in 5 with aryllithium

  开发了一种新型、易于去除和可修饰的硅系吡啶基二异丙基甲硅烷基导向基团，用于芳烃的 C - H 官能化。使用容易获得的 2-(二异丙基甲硅烷基)吡啶 ( 5 )，可以通过两条互补路线有效地实现吡啶基二异丙基甲硅烷基的安装。第一种策略的特点是用由相应的芳基溴化物或碘化物原位产生的芳基锂试剂在5中的硅原子上进行亲核氢化物取代。第二条较温和的路线利用了5碘化物和芳基碘化物之间高效的室温铑 (I) 催化交叉偶联反应。后一种方法可用于制备各种具有多种官能团的吡啶基二异丙基甲硅烷基取代的芳烃，包括与有机金属试剂不相容的官能团。吡啶基二异丙基甲硅烷基导向基团可以实现高效、区域选择性的钯(II)催化的单邻酰氧基化和各种芳香族化合物的邻卤化。最重要的是，酰氧基化和卤化产物中的硅系导向基团可以轻松去除或有效转化为一系列其他有价值的官能团。这些转化包括质子、氘代、卤代、硼代和炔基脱甲硅烷基化，以及导向基团向羟基官
• 有机金属铱配合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN109970805A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一种有机金属铱配合物及其应用，该配合物应用于OLED发光器件制作，可以获得良好的器件表现，所述金属铱配合物作为OLED发光器件的发光层掺杂材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善。本发明所述金属铱配合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
• CO₂ Conversion into Esters by Fluoride-Mediated Carboxylation of Organosilanes and Halide Derivatives
  作者：Xavier Frogneux、Niklas von Wolff、Pierre Thuéry、Guillaume Lefèvre、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/chem.201505092

  日期：2016.2.24

  A one‐step conversion of CO2 into heteroaromatic esters is presented under metal‐free conditions. Using fluoride anions as promoters for the C−Si bond activation, pyridyl, furanyl, and thienyl organosilanes are successfully carboxylated with CO2 in the presence of an electrophile. The mechanism of this unprecedented reaction has been elucidated based on experimental and computational results, which

  在无金属条件下，CO 2一步转化为杂芳族酯。使用氟阴离子作为C-Si键活化的促进剂，吡啶基，呋喃基和噻吩基有机硅烷在亲电试剂存在下成功被CO 2羧化。根据实验和计算结果阐明了这种空前反应的机理，该结果表明CO 2在吡啶基硅烷的C-Si键活化中具有独特的催化作用。该方法适用于18种不同的酯，并且首次使CO 2可以掺入聚酯材料中。
• A nickel-catalyzed silylation reaction of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents
  作者：Wei-Ze Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob00840d

  日期：——

  Ni(PEt3)Cl2-catalyzed silylation of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents was carried out. This protocol allows alkyl aryl sulfoxides to convert to arylsilicon compounds under mild reaction conditions, tolerates a range of functional groups and is suitable for a wide scope of substrates.

  用甲硅烷基锌试剂进行Ni（PEt 3）Cl 2催化的烷基芳基亚砜的甲硅烷基化。该方案允许烷基芳基亚砜在温和的反应条件下转化为芳基硅化合物，可耐受一定范围的官能团，并且适用于多种底物。
• Nickel‐Catalyzed Reaction of Aryl 2‐Pyridyl Ethers with Silylzinc Chlorides: Silylation of Aryl 2‐Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon−Oxygen Bond
  作者：Ying‐Ying Kong、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900949

  日期：2019.12.3

  Ni‐catalyzed C−O(Py) bond activation and silylation of aryl 2‐pyridyl ethers with silylzinc chlorides were carried out. This protocol allowed the 2‐pyridyloxy group to be substituted by a silyl group with short reaction times, mild reaction conditions, and good compatibility of functional groups.

  进行了Ni催化的C-O（Py）键活化和芳基2-吡啶基醚与甲硅烷基氯化锌的甲硅烷基化反应。该方案允许2-吡啶氧基被甲硅烷基取代，反应时间短，反应条件温和且官能团相容性好。