5-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-ylamino)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-ylamino)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-[(6-Bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]pyrrolidin-2-one；5-[(6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃OS
• 分子量: 312.19
• InChiKey: KXMOWLWEFCKEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 2-氨基-6-溴苯并噻唑 在 高氯酸铵 、 铂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到5-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-ylamino)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酰胺和苯胺之间的电化学氧化CH / NH耦合

  摘要：

  已经开发了一种通过电化学氧化在γ-内酰胺和苯胺之间直接进行CH / NH偶联的温和方法。在室温下顺利进行，而不金属催化剂，得到协议γ取代的γ -在良好的产率的内酰胺。已经发现在阳极上提供高电流密度的准分隔电池对该反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201602454

文献信息

• Copper catalyzed oxidative cross-coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone: a facile synthesis of N-aryl-γ-amino-γ-lactams
  作者：S. Priyadarshini、P.J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.070

  日期：2014.9

  Synthesis of N-aryl-gamma-amino-gamma-lactams by oxidative coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone using catalytic amount of CuO nanoparticles is described. The procedure has broad substrate scope, good yields, complete regioselectivity and catalyst recyclability. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical Oxidative C−H/N−H Coupling between γ-Lactams and Anilines
  作者：Ming Gong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1002/chem.201602454

  日期：2016.9.26

  A mild method for the direct C−H/N−H coupling between γ‐lactams and anilines through electrochemical oxidation has been developed. The protocol proceeded smoothly without metal catalysts at room temperature to afford γ‐substituted γ‐lactams in good yields. It has been revealed that the quasi‐divided cell which provided high current density on the anode was crucial for this reaction.

  已经开发了一种通过电化学氧化在γ-内酰胺和苯胺之间直接进行CH / NH偶联的温和方法。在室温下顺利进行，而不金属催化剂，得到协议γ取代的γ -在良好的产率的内酰胺。已经发现在阳极上提供高电流密度的准分隔电池对该反应至关重要。