1'H-spiro[cyclooctane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1'H-spiro[cyclooctane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one
• 英文别名: Spiro[1,3-dihydroquinazoline-2,1'-cyclooctane]-4-one
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: WUIIUXYBLXJMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 2-氨基苯甲酰胺 在 hafnium-tricarboxylate catalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到1'H-spiro[cyclooctane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下Brønsted–Lewis双酸性Hf-MOF诱导的杂环反应

  摘要：

  已探索使用绿色化学方法和替代策略来制备各种有机衍生物。非均相催化剂，环境友好反应和高产率方法之间的结合正获得发展势头。在此，有效地合成了缺陷的六连接Hf-MOF，称为Hf-BTC，并对其进行了表征，以用于微波辐射下的多相催化。通过粉末X射线衍射N 2分析了MOF的特征，包括结构缺陷，孔隙率，酸度和稳定性。吸附等温线，酸碱滴定和热重分析。在催化研究中，Brønsted-Lewis双酸性Hf-BTC通过微波辅助的环加成和缩合反应有效地用于杂环化合物的合成。在Hf-MOF存在的情况下，使用宽范围的底物，反应可以顺利进行，以高至极好的收率（高达99％）提供预期的产物数分钟，并且催化剂可以轻松地在许多连续反应中循环使用，而不会损失它的反应性和结构。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111291

文献信息

• Effect of Fe(<scp>iii</scp>)-based MOFs on the catalytic efficiency of the tandem cyclooxidative reaction between 2-aminobenzamide and alcohols
  作者：Minh-Huy Dinh Dang、Trang Thi Minh Nguyen、Linh Ho Thuy Nguyen、Trang Thi Thu Nguyen、Thang Bach Phan、Phuong Hoang Tran、Tan Le Hoang Doan

  DOI：10.1039/d0nj03136d

  日期：——

  frameworks (MOFs) containing triangular Fe(III) clusters in the promotion of organic syntheses and photocatalysis applications have been receiving substantial attention for decades. These clusters are appealing due to the strong Lewis acidity afforded by coordinatively unsaturated sites upon the removal of solvent from the framework. In this paper, triangular Fe(III) cluster-based MOFs were shown to be

  数十年来，在促进有机合成和光催化应用方面，含有三角形Fe（III）团簇的金属有机骨架（MOF）的催化性能受到了广泛的关注。由于从框架上除去溶剂后，配位不饱和位点具有很强的路易斯酸性，因此这些簇具有吸引力。本文中的三角形铁（III）基于簇的MOF被证明是高效的非均相催化剂，可在微波辐射下无溶剂地一锅浓缩2-氨基苯甲酰胺和醇形成喹唑啉-4-酮。Fe-MOF催化剂的范围从微孔结构到具有各种几何孔结构的中孔结构。由于反应物的开放可及空间和高活性位点，由三聚铁簇和两个连接体的混合物构建的MOF-907比其他Fe（III）-MOF更为有效。该催化剂可用于广泛的底物范围，可循环使用几次而活性不会明显下降。
• Probing the catalytic activity of highly efficient sulfonic acid fabricated cobalt ferrite magnetic nanoparticles for the clean and scalable synthesis of dihydro, spiro and bis quinazolinones
  作者：Priyanka Yadav、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj01149a

  日期：——

  An exceptionally productive, rapid, simple, and eco-friendly approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one has been developed utilizing acidic magnetically retrievable cobalt ferrite nanoparticles (CFNP@SO₃H).

  一个异常高效、快速、简单且环保的方法已经开发出来，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，利用了酸性可磁回收的钴铁氧化物纳米颗粒（CFNP@SO3H）。
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones from anthranilamide and ketones over Hβ zeolite in aqueous media*
  作者：Krishna Sai Gajula、Naresh Mameda、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Rammurthy Banothu、Vasu Amrutham、Boris Ivanovich Kutepov、Narender Nama

  DOI：10.1080/00397911.2018.1506033

  日期：2018.11.17

  Abstract The synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by cyclocondensation of anthranilamide with ketones in aqueous media using Hβ zeolite is reported. The scope of the reaction was explored by various ketones such as aromatic, aliphatic and cyclic ketones. Based on the preliminary mechanistic results, a tentative mechanism for the formation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using zeolite catalyst

  摘要 报道了使用 Hβ 沸石在水性介质中通过邻氨基苯甲酰胺与酮的环缩合反应合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。反应的范围通过各种酮如芳族、脂肪族和环酮进行了探索。基于初步的机理结果，预测了使用沸石催化剂 (Hβ) 形成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的初步机制。可重复使用性研究、大规模实验和水作为溶剂表明，与早期方法相比，该催化方案具有显着优势。图形概要
• Eco-friendly syntheses of 2,2-disubstituted- and 2-spiroquinazolinones
  作者：Ferenc Miklós、Veronika Hum、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.717

  日期：——

  Environmentally friendly methods were applied to prepare quinazolin-4(1H)-one derivatives in either aqueous or solventless medium from anthranilamide and a number of ketones. With dialkyl-substituted ketones, acetophenone and cycloalkanones, the ring closure proceeded smoothly under either aqueous or solventless conditions. With poorly water-soluble cycloalkanones, the ring closure was carried out

  应用环保方法在水性或无溶剂介质中从邻氨基苯甲酰胺和许多酮制备喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。对于二烷基取代的酮、苯乙酮和环烷酮，无论是在水性还是无溶剂条件下，闭环都能顺利进行。对于水溶性差的环烷酮，在分子碘作为催化剂的存在下，在机械化学球磨条件下进行闭环。应用的环境友好协议导致相应的喹唑啉酮的定量收率。
• Synthesis of Flavanone and Quinazolinone Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of 2′-Hydroxyaryl Ketones and 2-Aminobenzamides with Simple Amines
  作者：Krishna Gnyawali、Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03870

  日期：2022.1.14

  deaminative coupling reaction of 2′-hydroxyaryl ketones with simple amines to form 3-substituted flavanone products. The analogous deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with branched amines directly formed 3,3-disubstituted quinazolinone products. The catalytic method efficiently installs synthetically useful flavanone and quinazolinone core structures without employing any reactive reagents.

  发现阳离子 Ru-H 配合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 ) 与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌 ( L1 )作为 2'-羟基芳基酮与简单胺的脱氨基偶联反应生成 3-取代黄烷酮产物的高效催化剂。2-氨基苯甲酰胺与支链胺的类似脱氨基偶联反应直接形成3,3-二取代喹唑啉酮产物。该催化方法有效地安装了合成有用的黄烷酮和喹唑啉酮核心结构，而无需使用任何反应性试剂。