单[2-(全氟癸基)乙基]硫酸酯钾盐 | 1262446-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 单[2-(全氟癸基)乙基]硫酸酯钾盐
• 中文别名: 单[2-（全氟癸基）乙基]硫酸钾盐
• 英文名称: potassium 12,12,12,11,11,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-heneicosafluorododecyl sulfate
• 英文别名: Potassium 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-henicosafluorododecyl sulfate；potassium;3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-henicosafluorododecyl sulfate
• CAS: 1262446-14-9
• 化学式: C₁₂H₄F₂₁O₄S*K
• 分子量: 682.292
• InChiKey: APYGSQQZJHVGKH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单[2-(全氟癸基)乙基]硫酸酯钾盐 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 25.0h， 以89%的产率得到1H,1H,2H,2H-全氟-1-十二醇
  参考文献：
  名称：

  基于全氟格氏试剂的2-（全氟烷基）乙基硫酸钾的合成

  摘要：

  描述了在sp 3碳中心上用全氟烷基格氏试剂进行亲核取代的第一个例子。因此，由全氟化烷基碘化物R F -I制备的一系列有机金属R F -MgBr，其中R F  = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17，C 10 F 21和C 12 F 25与1，3，2-二氧杂硫杂环戊烷-2，2-二氧化物反应，得到相应的2-（全氟烷基）乙基硫酸镁，复分解后分离为相应的钾盐。在模型反应中，使全氟己基碘化镁与三氟甲磺酸甲酯反应，生成多氟化烷烃。由于其反应性较差，将反应扩展至1,3,2-二氧杂蒽-2,2-二氧化物的尝试失败，并且在反应混合物中仅检测到还原的多氟烷烃和偶联产物。多氟硫酸盐很容易用盐酸或三氟甲磺酸水解成相应的醇，这是将全氟烷基碘标准转化为2-（全氟烷基）乙醇的一种选择。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.09.004
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物 、 1-碘全氟癸烷 在 乙基溴化镁 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以52.8%的产率得到单[2-(全氟癸基)乙基]硫酸酯钾盐
  参考文献：
  名称：

  基于全氟格氏试剂的2-（全氟烷基）乙基硫酸钾的合成

  摘要：

  描述了在sp 3碳中心上用全氟烷基格氏试剂进行亲核取代的第一个例子。因此，由全氟化烷基碘化物R F -I制备的一系列有机金属R F -MgBr，其中R F  = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17，C 10 F 21和C 12 F 25与1，3，2-二氧杂硫杂环戊烷-2，2-二氧化物反应，得到相应的2-（全氟烷基）乙基硫酸镁，复分解后分离为相应的钾盐。在模型反应中，使全氟己基碘化镁与三氟甲磺酸甲酯反应，生成多氟化烷烃。由于其反应性较差，将反应扩展至1,3,2-二氧杂蒽-2,2-二氧化物的尝试失败，并且在反应混合物中仅检测到还原的多氟烷烃和偶联产物。多氟硫酸盐很容易用盐酸或三氟甲磺酸水解成相应的醇，这是将全氟烷基碘标准转化为2-（全氟烷基）乙醇的一种选择。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.09.004

文献信息

• Synthesis of 2-(perfluoroalkyl)ethyl potassium sulfates based on perfluorinated Grignard reagents
  作者：Jana Paterová、Martin Skalický、Markéta Rybáčková、Magdalena Kvíčalová、Josef Cvačka、Jaroslav Kvíčala

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.09.004

  日期：2010.12

  The first example of nucleophilic substitution with perfluoroalkyl Grignard reagents on the sp3 carbon centre is described. Thus, a series of organometals RF-MgBr, prepared from perfluorinated alkyl iodides RF-I with RF = C4F9, C6F13, C8F17, C10F21 and C12F25, reacted with 1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide to afford the corresponding 2-(perfluoroalkyl)ethyl magnesium sulfates, which were isolated after

  描述了在sp 3碳中心上用全氟烷基格氏试剂进行亲核取代的第一个例子。因此，由全氟化烷基碘化物R F -I制备的一系列有机金属R F -MgBr，其中R F  = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17，C 10 F 21和C 12 F 25与1，3，2-二氧杂硫杂环戊烷-2，2-二氧化物反应，得到相应的2-（全氟烷基）乙基硫酸镁，复分解后分离为相应的钾盐。在模型反应中，使全氟己基碘化镁与三氟甲磺酸甲酯反应，生成多氟化烷烃。由于其反应性较差，将反应扩展至1,3,2-二氧杂蒽-2,2-二氧化物的尝试失败，并且在反应混合物中仅检测到还原的多氟烷烃和偶联产物。多氟硫酸盐很容易用盐酸或三氟甲磺酸水解成相应的醇，这是将全氟烷基碘标准转化为2-（全氟烷基）乙醇的一种选择。