methyl (Z)-2-cyano-2-(3-(naphthalen-2-yl)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (Z)-2-cyano-2-(3-(naphthalen-2-yl)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-cyano-2-(3-naphthalen-2-yl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 324.36
• InChiKey: XFWQHSTYRJJWHX-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘基异硫氰酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (Z)-2-cyano-2-(3-(naphthalen-2-yl)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮衍生物作为人二氢乳清酸酯脱氢酶的新型抑制剂的合成，构效关系和结合模式分析

  摘要：

  合成了一系列的4-噻唑烷酮衍生物，并作为新型人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂进行了评估。化合物26和31的IC 50值分别为1.75和1.12μM。构效关系进行了总结。进一步的结合模式分析表明，化合物31可以与Tyr38形成氢键，并与Ala55形成水介导的氢键，这对于维持该系列化合物的生物活性可能是必需的。R上苯基对位或间位的进一步结构优化将导致鉴定更有效的hDHODH抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7md00081b