6-chloro-3-((2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylidene)methyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-((2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylidene)methyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-[(2-oxo-5-phenylfuran-3-ylidene)methyl]chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₁ClO₄
• 分子量: 350.758
• InChiKey: KJXOFCDWXLNVEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-((2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylidene)methyl)-4H-chromen-4-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-5-phenyl-1H-pyrrol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-呋喃酮衍生物色酮基取代杂环的合成及生物筛选

  摘要：

  摘要合成了在 3 位带有色酮基部分的 2(3H)-呋喃酮，并将其用于构建 N-杂环，如吡咯酮、N-氨基喹诺酮和哒嗪酮衍生物。研究了色酮基呋喃酮对某些含氮亲核试剂（如氨、苄胺、肼和苯肼）的反应性。另一方面，起始色酮基呋喃酮的硫代有趣地提供了单硫代和二硫代产物。讨论了这些反应的化学选择性。从它们的分析和光谱数据中阐明了获得的所有产物的结构。检查了合成化合物的选定实例对两种细菌菌株和两种真菌菌株的抗微生物活性。其中一些显示出有希望的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1271896
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲酰基色酮 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以68%的产率得到6-chloro-3-((2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylidene)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-呋喃酮衍生物色酮基取代杂环的合成及生物筛选

  摘要：

  摘要合成了在 3 位带有色酮基部分的 2(3H)-呋喃酮，并将其用于构建 N-杂环，如吡咯酮、N-氨基喹诺酮和哒嗪酮衍生物。研究了色酮基呋喃酮对某些含氮亲核试剂（如氨、苄胺、肼和苯肼）的反应性。另一方面，起始色酮基呋喃酮的硫代有趣地提供了单硫代和二硫代产物。讨论了这些反应的化学选择性。从它们的分析和光谱数据中阐明了获得的所有产物的结构。检查了合成化合物的选定实例对两种细菌菌株和两种真菌菌株的抗微生物活性。其中一些显示出有希望的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1271896

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity Evaluation of Some Novel Heterocycles Derived from Chromonyl-2(3<i>H</i>)-furanone
  作者：Sayed K. Ramadan、Eman A. E. El-Helw

  DOI：10.3184/174751918x15295796734379

  日期：2018.6

  6-Chloro-3-((2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylidene)methyl)-4H-chromen-4-one was utilised for the construction of N-heterocycles. The proclivity of this furanone towards some nitrogen nucleophiles, i.e. glycine, thiosemicarbazide, thiocarbohydrazide, phenylhydrazine and o-phenylenediamine, was studied. The structures of all products obtained were established on the basis of their analytical and spectral

  6-Chloro-3-((2-oxo-5-phenylfuran-3(2H)-ylidene)methyl)-4H-chromen-4-one 用于构建 N-杂环。研究了这种呋喃酮对一些含氮亲核试剂的倾向，即甘氨酸、氨基硫脲、硫代碳酰肼、苯肼和邻苯二胺。获得的所有产品的结构都是基于它们的分析和光谱数据建立的。筛选所有合成化合物的体外抗菌（两种细菌；大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）和抗真菌（两种真菌；黄曲霉和白色念珠菌）活性。一些产品表现出有希望的抗菌活性。