N-benzyl-C-{3-[4-(3,4-dihydroxy-phenyl)-thiazol-2-ylamino]-phenyl}-methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-benzyl-C-{3-[4-(3,4-dihydroxy-phenyl)-thiazol-2-ylamino]-phenyl}-methanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-1-[3-[[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]phenyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄S₂
• 分子量: 467.569
• InChiKey: WROOYRSVOXEXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 、 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到N-benzyl-C-{3-[4-(3,4-dihydroxy-phenyl)-thiazol-2-ylamino]-phenyl}-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，对接和生物学评估作为自动紫杉醇（ATX）抑制剂的4-苯基噻唑衍生物

  摘要：

  紫杉醇-糖原酸（ATX-LPA）信号通路涉及多种人类疾病，例如癌症，自身免疫性疾病，炎性疾病，神经退行性疾病和纤维化疾病。在此，设计并合成了一系列基于4-苯基噻唑的化合物。使用FS-3和人血浆分析法评估化合物的ATX抑制活性。在FS-3分析中，化合物20和21在低纳摩尔浓度（分别为IC 50  = 2.99和2.19 nM）下显着抑制了ATX 。发现21的抑制活性比PF-8380（IC 50  = 2.80 nM）略好，PF-8380是迄今报道的最有效的ATX抑制剂之一。此外21 在人血浆检测中显示出 比第一种临床ATX抑制剂GLPG1690（IC 50 = 242.00 nM）更高的效价（IC 50 = 14.99 nM）。进行了分子对接研究以探索新合成的化合物在ATX活性位点内的结合模式。对接研究表明了新型化合物的推定结合模式。良好的ATX抑制活性为21，这归因于与Asn230，Trp

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.022