4-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-2,6-dimethoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-2,6-dimethoxyphenol
• 英文别名: 2,6-Dimethoxy-4-(1,2,4-triazol-4-yliminomethyl)phenol
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• 分子量: 248.241
• InChiKey: MLCHOEGNTIJAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 丁香醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以99%的产率得到4-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  硝化木质素衍生化合物的合成及其与漆酶的反应性。在轻度化学酶氧化过程中的应用研究†

  摘要：

  通过简单的常规化学转化，从天然单体（如香兰素，丁香醛或3,4-二羟基苯甲醛）开始，以高收率（73-99％）进行了一系列木质素衍生的含氮化合物的化学合成。香兰素来源的化合物作为底漆Trametes versicolor和Myceliophthora thermophila漆酶底物的研究在氧化转化中，通常导致以高至优异的转化率（> 70％）分离出几种二聚体，而对于derivatives衍生物，低聚物和/或聚合物的形成证明了氧化耦合更快。值得注意的是，由于ill的某些官能团如hydrolysis或functional四唑的水解，获得了香兰素。木质素衍生的化合物的三个家族可以提供新的漆酶-介体系统（LMS）的大量来源，将它们用于木质素修饰的可能性特别有吸引力。初步实验表明，木质素模型对单体（藜芦醇，转化率高达70％）和二聚体（阿德洛尔，转化率高达22％）的氧化具有良好的活性，

  DOI：

  10.1039/c7ra10497a

文献信息

• Synthesis of nitrogenated lignin-derived compounds and reactivity with laccases. Study of their application in mild chemoenzymatic oxidative processes
  作者：Jesús Albarrán-Velo、María López-Iglesias、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1039/c7ra10497a

  日期：——

  The chemical synthesis of a series of lignin-derived nitrogenated compounds was performed in high yields (73–99%) through simple conventional chemical transformations starting from natural monomers such as vanillin, syringaldehyde or 3,4-dihydroxybenzaldehyde. The study of the vanillin-derived compounds as substrates for commercially available laccases from Trametes versicolor and Myceliophthora thermophila

  通过简单的常规化学转化，从天然单体（如香兰素，丁香醛或3,4-二羟基苯甲醛）开始，以高收率（73-99％）进行了一系列木质素衍生的含氮化合物的化学合成。香兰素来源的化合物作为底漆Trametes versicolor和Myceliophthora thermophila漆酶底物的研究在氧化转化中，通常导致以高至优异的转化率（> 70％）分离出几种二聚体，而对于derivatives衍生物，低聚物和/或聚合物的形成证明了氧化耦合更快。值得注意的是，由于ill的某些官能团如hydrolysis或functional四唑的水解，获得了香兰素。木质素衍生的化合物的三个家族可以提供新的漆酶-介体系统（LMS）的大量来源，将它们用于木质素修饰的可能性特别有吸引力。初步实验表明，木质素模型对单体（藜芦醇，转化率高达70％）和二聚体（阿德洛尔，转化率高达22％）的氧化具有良好的活性，
• Syntheses, in vitro α-amylase and α-glucosidase dual inhibitory activities of 4-amino-1,2,4-triazole derivatives their molecular docking and kinetic studies
  作者：Emmanuel Oloruntoba Yeye、Kanwal、Khalid. Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Shahnaz Perveen、Mari Kannan Maharajan、Shahbaz Shamim、Shehryar Hameed、Sherifat A. Aboaba、Muhammad Taha

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115467

  日期：2020.6

  for their anti-hyperglycemic potential. Compounds 1-33 exhibited good to moderate in vitro α-amylase and α-glucosidase inhibitory activities in the range of IC50 values 2.01 ± 0.03-6.44 ± 0.16 and 2.09 ± 0.08-6.54 ± 0.10 µM as compared to the standard acarbose (IC50 = 1.92 ± 0.17 µM) and (IC50 = 1.99 ± 0.07 µM), respectively. The limited structure-activity relationship suggested that different substitutions

  通过使4-氨基-1,2,4-三唑与多种苯甲醛反应合成了33种4-氨基-1,2,4-三唑衍生物1-33。合成分子通过1 H NMR和EI-MS光谱技术进行表征，并评估其抗高血糖的潜力。与标准阿卡波糖相比，化合物1-33在IC50值范围为2.01±0.03-6.44±0.16和2.09±0.08-6.54±0.10 µM的范围内，具有良好至中等的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。 1.92±0.17 µM）和（IC50 = 1.99±0.07 µM）。有限的结构活性关系表明，合成化合物芳基部分的不同取代是造成可变活性的原因。动力学研究预测，化合物1-33分别受到混合和非竞争性抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的作用。在计算机研究中，三唑和芳基环以及不同的取代在酶口袋内抑制剂的结合相互作用中起着重要作用。已发现合成分子对两种酶均具有双重抑制潜能，因此它们可作为药物开发和未来研究的主要候选对象。
• Kaur, Pardeep; Kaur, Parmjeet; Sahni, Tanvi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 3, p. 489 - 496
  作者：Kaur, Pardeep、Kaur, Parmjeet、Sahni, Tanvi、Saran, Arashpreet Kaur、Sharma, Sunita

  DOI：——

  日期：——