2-(4-carboxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-carboxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-oxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-2-yl)benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: DRLYNTSQVIAXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 2-氨基苯甲酰胺 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96 %的产率得到2-(4-carboxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮和喹唑啉-4(3H)-酮作为广谱细胞毒剂及其对微管蛋白聚合的影响

  摘要：

  微管蛋白在有丝分裂中发挥核心作用，并且是包括紫杉醇在内的多种抗癌药物的靶标。本文合成了两个独立家族的2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和喹唑啉-4(3 H )-酮，总共包含57种化合物。针对广泛的人类癌细胞系（HT29 结肠癌、U87 和 SJ-G2 胶质母细胞瘤、MCF-7 乳腺癌、A2780 卵巢细胞、H460 肺癌、A431 皮肤细胞、Du145 前列腺细胞、BE2-C 神经母细胞瘤和 MIA 胰腺细胞）的筛选揭示了这些类似物是广谱细胞毒性化合物。特别值得注意的是，2-苯乙烯基喹唑啉-4(3 H )-一51、2- (4-羟基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一63、2- (2-甲氧基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一种64和 2-(3-甲氧基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一种65和 2-(萘-1-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-一种39表现出亚μM效力生长抑制值。其中1-萘基39具有活性<50

  DOI：

  10.1039/d3md00600j

文献信息

• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• Probing the catalytic activity of highly efficient sulfonic acid fabricated cobalt ferrite magnetic nanoparticles for the clean and scalable synthesis of dihydro, spiro and bis quinazolinones
  作者：Priyanka Yadav、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj01149a

  日期：——

  An exceptionally productive, rapid, simple, and eco-friendly approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one has been developed utilizing acidic magnetically retrievable cobalt ferrite nanoparticles (CFNP@SO₃H).

  一个异常高效、快速、简单且环保的方法已经开发出来，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，利用了酸性可磁回收的钴铁氧化物纳米颗粒（CFNP@SO3H）。
• An ionic liquid catalyzed reusable protocol for one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one under mild conditions
  作者：S. Nagarajan、Tanveer Mahamadali Shaikh、Elango Kandasamy

  DOI：10.1039/c5nj01545f

  日期：——

  protocol has been developed for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolinone compounds from anthranilamide and aldehydes or ketones via ionic liquid catalyzed cyclization reaction. The reaction features high efficiency, shorter reaction duration, mild reaction conditions and inexpensive reagents. The catalyst was recovered and reused. The recyclability of ionic liquid resulted in excellent yields of products

  已经开发了一种有效的方案，用于通过离子液体催化的环化反应由邻氨基苯甲酰胺和醛或酮合成2，3-二氢喹唑啉酮化合物。该反应具有效率高，反应时间短，反应条件温和和试剂便宜的特点。回收催化剂并重新使用。离子液体的可回收性导致了优异的产品收率，而没有任何催化活性的损失。
• Cholinesulfuric acid ionic liquid catalyzed an eco-friendly synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one in aqueous media
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Shirdel

  DOI：10.1007/s11164-016-2849-4

  日期：2017.7

  An efficient and straightforward approach to the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one from 2-aminobenzamide and carbonyl compounds (aldehydes and ketones) using biocompatible choline sulfate-based acidic ionic liquid as a cheap and readily available catalyst in water has been developed. Various 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one have been prepared using low-cost and environmental friendly solvent

  使用生物相容性硫酸胆碱基酸性离子液体作为廉价且容易获得的催化剂，由2-氨基苯甲酰胺和羰基化合物（醛和酮）合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-的一种有效而直接的方法水已经开发出来了。使用低成本且环境友好的溶剂和催化剂已经以较短的反应时间以良好至优异的产率制备了各种2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-1。硫酸胆碱催化剂是用一种简单的方法由容易获得的起始原料制备的，由1确定。1 H NMR，FTIR和TGA。无需有机溶剂和柱色谱法即可轻松实现产物分离，并且酸性离子液体催化剂的可重复使用性使该方法在大规模合成中经济实惠。
• High acidity cellulose sulfuric acid from sulfur trioxide: a highly efficient catalyst for the one step synthesis of xanthene and dihydroquinazolinone derivatives
  作者：Xiaofei Yue、Zhiqiang Wu、Gang Wang、Yanping Liang、Yanyan Sun、Manrong Song、Haijuan Zhan、Shuxian Bi、Wanyi Liu

  DOI：10.1039/c9ra05748j

  日期：——

  development and preparation of cellulose sulfonate catalysts provide a good approach for the development and application of cellulose, and also an important application of green organic catalytic synthesis methodology.

  SO 3气相磺化成功制备了一种稳定性高、催化活性优异、酸度值高（约1.55 mmol g -1 ）的纤维素磺酸盐催化剂（HS-纤维素磺酸盐）。采用HRTEM、XRD、IR、TG等手段对催化剂的基本形貌和纳米结构进行了测定，并将该催化剂应用于二氢喹唑啉酮衍生物与呫吨类化合物的催化反应，获得了非常有价值的结果。纤维素磺酸盐催化剂的开发和制备为纤维素的开发和应用提供了良好的途径，也是绿色有机催化合成方法学的重要应用。