(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-prop-2-enylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-prop-2-enylpropanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: AQZOIQKJMVEWNT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)methacrylamide 、 (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-prop-2-enylpropanamide 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78 %的产率得到(2Z,4E)-6-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamido)-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)hexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Co(III) 催化 α,β-不饱和化合物与未活化烯烃的脱氢交叉偶联

  摘要：

  通过钴催化乙烯基 C-H 活化，α,β-不饱和化合物与未活化烯烃发生氧化交叉偶联。用各种不同官能化的不饱和化合物和未活化的烯烃检查了本发明的催化反应。在这些反应中，以良好至优异的收率制备了高价值的酰胺官能化丁二烯和茚酮。提出了一种可能的反应机制，涉及通过碱辅助去质子化途径进行定向烯属 C-H 活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02095

文献信息

• Dehydrogenative Cross-Coupling of α,β-Unsaturated Compounds with Unactivated Olefins via Co(III) Catalysis
  作者：Ravichandran Logeswaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02095

  日期：2023.9.1

  β-unsaturated compounds with unactivated alkenes via cobalt-catalyzed vinylic C–H activation has been developed. The present catalytic reaction was examined with various differently functionalized unsaturated compounds and unactivated olefins. In these reactions, highly valuable amide functionalized butadienes and indenones were prepared in good to excellent yields. A possible reaction mechanism is proposed

  通过钴催化乙烯基 C-H 活化，α,β-不饱和化合物与未活化烯烃发生氧化交叉偶联。用各种不同官能化的不饱和化合物和未活化的烯烃检查了本发明的催化反应。在这些反应中，以良好至优异的收率制备了高价值的酰胺官能化丁二烯和茚酮。提出了一种可能的反应机制，涉及通过碱辅助去质子化途径进行定向烯属 C-H 活化。