di(3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yn-1-yl) naphthalene-2,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yn-1-yl) naphthalene-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: Bis[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl] naphthalene-2,6-dicarboxylate；bis[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl] naphthalene-2,6-dicarboxylate
• 化学式: C₃₄H₄₄O₁₂
• 分子量: 644.716
• InChiKey: CIPOOJCUENHPGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yn-1-yl) naphthalene-2,6-dicarboxylate 、 8',12',16',18',27',31',35',37'-octamethoxy-1,1,1'',1''-tetraethyldispiro(piperidinium-4,13'-[1,6,20,25]tetraoxa[6.1.6.1]paracyclophane-32',4''-piperidinium) dichloride 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [2]轮烷在水中的组装

  摘要：

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃“喀哒”化学反应，已从模块亚基中组装了两种[2]轮烷。为此目的，带有可溶解的低聚（乙二醇）（OEG）链的2,6-二取代萘轴（n= 1-5）和炔丙基末端基团被合成，并检查它们与Diederich型环糊精主体形成包合物的倾向。通过滴定实验分析了伪轮烷的形成对萘核和OEG链之间的连接基的依赖性，在酯连接基的情况下，对不同间隔基的长度也有依赖性。另外，使用水溶性叠氮化物官能化的塞子捕获了两种[2]轮烷的包合物。重复色谱法最终使两种机械互锁的[2]轮烷得以分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700640
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 di(3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yn-1-yl) naphthalene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2]轮烷在水中的组装

  摘要：

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃“喀哒”化学反应，已从模块亚基中组装了两种[2]轮烷。为此目的，带有可溶解的低聚（乙二醇）（OEG）链的2,6-二取代萘轴（n= 1-5）和炔丙基末端基团被合成，并检查它们与Diederich型环糊精主体形成包合物的倾向。通过滴定实验分析了伪轮烷的形成对萘核和OEG链之间的连接基的依赖性，在酯连接基的情况下，对不同间隔基的长度也有依赖性。另外，使用水溶性叠氮化物官能化的塞子捕获了两种[2]轮烷的包合物。重复色谱法最终使两种机械互锁的[2]轮烷得以分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700640

文献信息

• Assembly of [2]Rotaxanes in Water
  作者：Yves Aeschi、Sylvie Drayss-Orth、Michal Valášek、Felix Raps、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201700640

  日期：2017.8.2

  Two [2]rotaxanes have been assembled in water from modular subunits through CuI-catalyzed azide–alkyne “click” chemistry. For this purpose, 2,6-disubstituted naphthalene axles with solubilizing oligo(ethylene glycol) (OEG) chains (n = 1–5) and propargyl terminal groups were synthesized and examined for their propensity to form inclusion complexes with a dicationic Diederich-type cyclophane host. The

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃“喀哒”化学反应，已从模块亚基中组装了两种[2]轮烷。为此目的，带有可溶解的低聚（乙二醇）（OEG）链的2,6-二取代萘轴（n= 1-5）和炔丙基末端基团被合成，并检查它们与Diederich型环糊精主体形成包合物的倾向。通过滴定实验分析了伪轮烷的形成对萘核和OEG链之间的连接基的依赖性，在酯连接基的情况下，对不同间隔基的长度也有依赖性。另外，使用水溶性叠氮化物官能化的塞子捕获了两种[2]轮烷的包合物。重复色谱法最终使两种机械互锁的[2]轮烷得以分离。