4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-4-phenylchromen-2-one；3-(benzenesulfonyl)-4-phenylchromen-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: KCFBVOXGWKHLHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-2H-chromen-2-one 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (Sp)-2,3-Dimethoxy[2]paracyclo[2](7,10)phenanthridinophane 、 氢气 作用下， 20.0~90.0 ℃ 、5.5 MPa 条件下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有可再生 NAD(P)H 模型的 3-磺酰香豆素的无转移催化剂仿生不对称还原

  摘要：

  已经开发了一种新型的无转移催化剂仿生还原四取代烯烃 3-磺酰基香豆素与手性和可再生的 [2.2] 对环芳基 NAD(P)H 模型 CYNAM，提供具有优异对映选择性的手性 3-磺酰基二氢香豆素。

  DOI：

  10.1039/d1cc06896b
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸磺酰胺作为通用的磺酰化试剂：自由基催化的银催化香豆素和羟吲哚合成

  摘要：

  描述了一种使用衍生自α-氨基酸的磺酰胺的银催化磺酰化策略。反应通过脱羧，NS键断裂和自由基环化进行，从而提供了多种香豆素。该反应适合于2-烯吲哚和异喹啉二酮的合成，方法是捕获带有烯烃部分的磺酰基并进行环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800901

文献信息

• Visible-light initiated oxidative cyclization of phenyl propiolates with sulfinic acids to coumarin derivatives under metal-free conditions
  作者：Wenchao Yang、Shuai Yang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5cc00878f

  日期：——

  A visible-light initiated oxidative cyclization of phenyl propiolates with sulfinic acids has been developed at room temperature under metal-free conditions.

  已在室温下无金属条件下开发了苯基丙炔酸酯与亚砜酸的可见光引发氧化环化反应。
• Direct and metal-free arylsulfonylation of alkynes with sulfonylhydrazides for the construction of 3-sulfonated coumarins
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Mengyuan Guo、Yingying Wang、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4cc08117j

  日期：——

  A novel and metal-free procedure has been developed for the construction of sulfonated coumarins via direct arylsulfonylation of alkynes with sulfonylhydrazides.

  已开发出一种新颖且无金属的程序，用于通过烷基磺酰肼对炔烃进行直接芳基磺酰化，从而构建磺化香豆素。
• Visible-light mediated 3-component synthesis of sulfonylated coumarins from sulfur dioxide
  作者：Zhengkai Chen、Nai-Wei Liu、Michael Bolte、Hongjun Ren、Georg Manolikakes

  DOI：10.1039/c8gc00838h

  日期：——

  novel 3-component synthesis of sulfonylated coumarins from diaryliodonium salts, arylpropynoates and sulfur dioxide is reported. The reaction proceeds under mild conditions at room temperature in the absence of any catalysts. This transformation is solely driven by visible light and opens a new opportunity for the sustainable synthesis of sulfones via the direct incorporation of sulfur dioxide.

  报道了由二芳基碘鎓盐，芳基丙酸酯和二氧化硫新颖地合成磺酰香豆素的三组分。反应在室温下在温和条件下在没有任何催化剂的条件下进行。这种转变完全由可见光驱动，并且通过直接掺入二氧化硫为砜的可持续合成提供了新的机会。
• 一种3-砜基香豆素化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN108586406B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种3‑砜基香豆素化合物的制备方法及应用，涉及有机合成领域，以取代丙炔酸芳基酯和含硫化合物为原料，在氧化剂介导下进行氧化砜基化环合反应，得到3‑砜基香豆素化合物，所述含硫化合物为硫酚、硫醇或二硫醚。该方法与传统的制备方法相比，不仅原料经济易得、操作简便安全、反应条件绿色，并具有反应条件温和、成本低、产率高等优势。
• α-Amino Acid Sulfonamides as Versatile Sulfonylation Reagents: Silver-Catalyzed Synthesis of Coumarins and Oxindoles by Radical Cyclization
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Daisuke Hamada、Sohei Makino、Hideaki Takano、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201800901

  日期：2018.11.25

  silver‐catalyzed sulfonylation strategy using sulfonamides derived from α‐amino acids is described. The reaction proceeded via decarboxylation, N–S bond cleavage and radical cyclization to provide a variety of coumarins. The reaction was suitable for the synthesis of 2‐oxindoles and an isoquinolinedione by the capturing of the sulfonyl radical with an alkene moiety and cyclization.

  描述了一种使用衍生自α-氨基酸的磺酰胺的银催化磺酰化策略。反应通过脱羧，NS键断裂和自由基环化进行，从而提供了多种香豆素。该反应适合于2-烯吲哚和异喹啉二酮的合成，方法是捕获带有烯烃部分的磺酰基并进行环化。