(S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-isochromene
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: IDBDJOBYWPKROJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 C₃₂H₁₀F₁₀O₄P^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 、 1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸银通过分子内环化/对映选择性还原序列催化将邻炔基芳基酮转化为1H-异戊二烯衍生物

  摘要：

  在手性磷酸银催化剂存在下，通过环化/对映体选择性还原序列对邻炔基芳基酮的转化，可提供高产率的1 H-异戊二烯衍生物，对映选择性相当好。在某些生物活性分子中发现的9-氧杂双环[3.3.1] nona-2,6-二烯骨架的不对称合成被证明是该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201307371

文献信息

• Chiral Silver Phosphate Catalyzed Transformation of<i>ortho</i>-Alkynylaryl Ketones into 1<i>H</i>-Isochromene Derivatives through an Intramolecular-Cyclization/Enantioselective-Reduction Sequence
  作者：Masahiro Terada、Feng Li、Yasunori Toda

  DOI：10.1002/anie.201307371

  日期：2014.1.3

  The transformation of ortho‐alkynylaryl ketones through a cyclization/enantioselective‐reduction sequence in the presence of a chiral silver phosphate catalyst afforded 1H‐isochromene derivatives in high yield with fairly good to high enantioselectivity. An asymmetric synthesis of the 9‐oxabicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐diene framework, which has been found in some biologically active molecules, is presented

  在手性磷酸银催化剂存在下，通过环化/对映体选择性还原序列对邻炔基芳基酮的转化，可提供高产率的1 H-异戊二烯衍生物，对映选择性相当好。在某些生物活性分子中发现的9-氧杂双环[3.3.1] nona-2,6-二烯骨架的不对称合成被证明是该方法的合成效用。