2-(4-nitrophenyl)-5-phenylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-5-phenylfuran
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: OBDXVMNFQOMHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-5-phenylfuran 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-(5-phenylfuran-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-类似物作为NQO2抑制剂的评估

  摘要：

  NQO2酶（NRH：醌氧化还原酶2）的抑制剂在癌症化学疗法和疟疾中具有潜在用途。我们以前曾报道过，不对称的呋喃are是NQO2的有效抑制剂，此处对新型类似物进行了评估。呋喃环已更改为其他杂环（咪唑，N-甲基咪唑，恶唑，噻吩），am基已被亚氨酸酯，反向,、N-芳酰胺和a肟取代，以探测NQO2活性，提高溶解度并降低碱的碱性。呋喃am铅。所有化合物在光谱上都得到了充分表征，其出乎意料的产物N的结构通过X射线晶体学建立-羟基-4-（5-甲基-4-苯基呋喃-2-基）苯甲m。评价了类似物对NQO2的抑制，NQO2的活性低于呋喃铅lead。通过初步的分子对接和结合模式分析，合理化了呋喃-系列与NQO2的构效关系。此外，恶唑-类似物以0.3μM的IC 50值抑制恶性疟原虫的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.025
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-nitrobenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one 以70%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基呋喃-2（3 H）-一的快速真空热解法形成烯基酮，3-乙炔香豆素和芳基呋喃，呋喃基呋喃和呋喃基噻吩

  摘要：

  3- methylidenefuran-2（3闪热解真空（FVT）ħ） -酮3倍的原因的CO cheletropic挤出与地层丙二烯基酮4。Ò氯代和ö -bromophenylmethylidenefuranones也得到在闪速热解真空丙二烯基酮，但除此之外，3- ethynylcoumarins 6经由形成é / Ž的methylidenefuranones，环化，卤素原子迁移，和HCl（HBR）消除异构化。酰基丙二烯部分上存在强吸电子基团（硝基芳基或乙酰基）会引起重排，从而生成2-芳基呋喃10和13以及通过烯基酮的环化作用的2-呋喃呋喃和2-呋喃噻吩16。在M06-2X / 6-311 + G（d，p）的理论水平上的计算为反应机理提供了支持。

  DOI：

  10.1021/jo402139a

文献信息

• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple and Efficient Procedure for Paal–Knorr Furan Synthesis
  作者：Gangqiang Wang、Zhi Guan、Rongchang Tang、Yanhong He

  DOI：10.1080/00397910902978049

  日期：2010.1.14

  The ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate, [bmim]HSO4, efficiently catalyzes Paal–Knorr furan synthesis without any organic solvent. A wide range of aliphatic and aromatic 1,4-diketones easily undergo condensations to form furan derivatives, providing a general and convenient procedure. The Paal–Knorr reaction of ester-substituted 1,4-diketones is first reported. The ionic liquid

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 无需任何有机溶剂即可有效催化 Paal-Knorr 呋喃合成。广泛的脂肪族和芳香族 1,4-二酮很容易缩合形成呋喃衍生物，提供了一个通用和方便的程序。首次报道了酯取代的 1,4-二酮的 Paal-Knorr 反应。离子液体可以回收并重新用于后续运行，而不会显着降低效率。
• Base-Catalyzed Stereoselective Vinylation of Ketones with Arylacetylenes: A New C(sp3)C(sp2) Bond-Forming Reaction
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Igor' A. Ushakov、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Skital'tseva、Nadezhda I. Protsuk、Al'bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1002/chem.201000227

  日期：——

  those with condensed aromatic moieties, are readily vinylated with arylacetylenes (KOH/DMSO, 100 °C, 1 h) to give regio‐ and stereoselectively the (E)‐β‐γ‐ethylenic ketones ((E)‐3‐buten‐1‐ones) in 61–84 % yields and with approximately 100 % stereoselectivity. This vinylation represents a new C(sp3)C(sp2) bond‐forming reaction of high synthetic potential.

  烷基芳基和alkylheteroarylketones，包括那些具有稠合芳族结构部分，可容易地用arylacetylenes（KOH / DMSO，100℃，1个小时），得到区域选择性和立体选择性的（乙烯基化ë）- β-γ烯酮（（ë） -3-丁烯-1-酮）的产率为61-84％，立体选择性约为100％。这种乙烯基化代表了高合成潜力的新的C（sp 3）C（sp 2）键形成反应。
• σ-Bond initiated generation of aryl radicals from aryl diazonium salts
  作者：Elene Tatunashvili、Bun Chan、Philippe E. Nashar、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d0ob00205d

  日期：——

  transform aryl diazonium salts into aryl radicals. Experimental and computational studies show that Hantzsch esters transfer hydride to aryl diazonium species, and that oxygen initiates radical fragmentation of the diazene intermediate to produce aryl radicals. The operational simplicity of this addition-fragmentation process for the generation of aryl radicals, by a polar-radical crossover mechanism, has been

  σ键亲核试剂和分子氧将芳基重氮盐转化为芳基。实验和计算研究表明，汉茨酯将氢化物转移到芳基重氮化合物上，并且氧引发了重氮中间体的自由基断裂，从而产生了芳基。在各种形成键的反应中已经说明了这种加成-断裂过程通过极性自由基交换机理产生芳基的操作简便性。
• Preparations of Furans from<b><i>α</i></b>-Bromo Ketones and Enol Ethers Catalyzed by a Rhenium(I) Nitrogen Complex
  作者：Yuji Koga、Hiroyuki Kusama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.475

  日期：1998.2

  By the catalytic use of a rhenium(I) nitrogen complex, [ReCl(N2)(PMe2Ph)4], α-keto radicals are generated from α-bromo ketones and react with vinyl ethers and silyl enol ethers intermolecularly. Various substituted furans, including tetrasubstituted furans such as furoguaiacin, are prepared by this method.

  通过铼(I)氮络合物[ReCl(N2)(PMe2Ph)4]的催化使用，α-酮基由α-溴酮生成，并与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚发生分子间反应。各种取代的呋喃，包括四取代的呋喃，如呋喃愈创木酚，都是通过这种方法制备的。
• Brønsted acid-catalysed desilylative heterocyclisation to form substituted furans
  作者：Emily G. Babcock、Md. Shafiqur Rahman、James E. Taylor

  DOI：10.1039/d2ob01828d

  日期：——

  Heterocyclisation of tert-butyldimethylsilyl (TBS) protected γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones catalysed by para-toluenesulfonic acid (p-TSA) to form substituted furans is reported. The reaction proceeds under mild conditions at room temperature in methanol to give a range of furan products (21 examples, up to 98% yield). Mechanistic experiments suggest the reaction proceeds via in situ deprotection

  报道了由对甲苯磺酸 ( p -TSA) 催化的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护的 γ-羟基-α,β-不饱和酮杂环化形成取代呋喃。反应在温和的条件下在室温下在甲醇中进行，得到一系列呋喃产物（21 个实例，高达 98% 的收率）。机理实验表明，反应通过原位脱保护进行，然后进行催化脱水杂环化。