2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1-[4-[4-(ethylsulfonyl)-1-piperazinyl]-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1-[4-[4-(ethylsulfonyl)-1-piperazinyl]-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 4-[4-[2-(Difluoromethyl)-4-methoxybenzimidazol-1-yl]-6-(4-ethylsulfonylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]morpholine；4-[4-[2-(difluoromethyl)-4-methoxybenzimidazol-1-yl]-6-(4-ethylsulfonylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]morpholine
• 化学式: C₂₂H₂₈F₂N₈O₄S
• 分子量: 538.578
• InChiKey: GFAPOBFNHMOSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[4-氯-6-[2-(二氟甲基)-4-甲氧基苯并咪唑-1-基]-1,3,5-三嗪-2-基]吗啉 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1-[4-[4-(ethylsulfonyl)-1-piperazinyl]-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂ZSTK474的磺酰胺类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂ZSTK474（1）的一个吗啉基团被含磺酰胺的取代基取代产生了新型的活性和有效PI3Kα抑制剂。溶解度问题阻止了除6-氨基衍生物17以外的所有化合物在体内的评估，但该化合物的明显活性表明此类PI3K抑制剂具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.025

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of sulfonamide analogues of the phosphatidylinositol 3-kinase inhibitor ZSTK474
  作者：Swarna A. Gamage、Anna C. Giddens、Kit Y. Tsang、Jack U. Flanagan、Jackie D. Kendall、Woo-Jeong Lee、Bruce C. Baguley、Christina M. Buchanan、Stephen M.F. Jamieson、Peter R. Shepherd、William A. Denny、Gordon W. Rewcastle

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.025

  日期：2017.10

  Replacement of one of the morpholine groups of the phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K) inhibitor ZSTK474 (1) with sulfonamide containing substituents produced a new class of active and potent PI3Kα inhibitors. Solubility issues prevented all but the 6-amino derivative 17 from being evaluated in vivo, but the clear activity of this compound demonstrated that this class of PI3K inhibitor shows great

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂ZSTK474（1）的一个吗啉基团被含磺酰胺的取代基取代产生了新型的活性和有效PI3Kα抑制剂。溶解度问题阻止了除6-氨基衍生物17以外的所有化合物在体内的评估，但该化合物的明显活性表明此类PI3K抑制剂具有广阔的前景。