N,N'-[piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl)]bis(2-naphthamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-[piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl)]bis(2-naphthamide)
• 英文别名: N-[3-[4-[3-(naphthalene-2-carbonylamino)propyl]piperazin-1-yl]propyl]naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₂
• 分子量: 508.663
• InChiKey: JFPAKDGQVSJMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 、 2-萘甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 3.0h， 以52.1%的产率得到N,N'-[piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl)]bis(2-naphthamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Activity and Preliminary in Silico ADMET Screening of Polyamine Conjugates with Bicyclic Systems

  摘要：

  我们获得了具有双环末端基团（包括喹唑啉、萘、喹啉、香豆素和吲哚）的多胺共轭物，并在体外评估了它们对 PC-3、DU-145 和 MCF-7 细胞系的细胞毒活性。它们的抗增殖潜力有明显差异，并取决于其化学结构和癌细胞株的类型。通过ds-DNA热熔解研究和拓扑 I 活性测定，对最活跃化合物的非共价 DNA 结合特性进行了检验。双（萘-2-羧酰胺）具有良好的生物活性、DNA 插层结合模式和类似药物的特性，是进一步开发潜在抗癌药物的良好先导。

  DOI：

  10.3390/molecules22050794

文献信息

• Synthesis, Biological Activity and Preliminary in Silico ADMET Screening of Polyamine Conjugates with Bicyclic Systems
  作者：Marta Szumilak、Malgorzata Galdyszynska、Kamila Dominska、Irena Bak-Sypien、Anna Merecz-Sadowska、Andrzej Stanczak、Boleslaw Karwowski、Agnieszka Piastowska-Ciesielska

  DOI：10.3390/molecules22050794

  日期：——

  Polyamine conjugates with bicyclic terminal groups including quinazoline, naphthalene, quinoline, coumarine and indole have been obtained and their cytotoxic activity against PC–3, DU–145 and MCF–7 cell lines was evaluated in vitro. Their antiproliferative potential differed markedly and depended on both their chemical structure and the type of cancer cell line. Noncovalent DNA-binding properties of the most active compounds have been examined using ds–DNA thermal melting studies and topo I activity assay. The promising biological activity, DNA intercalative binding mode and favorable drug-like properties of bis(naphthalene-2-carboxamides) make them a good lead for further development of potential anticancer drugs.

  我们获得了具有双环末端基团（包括喹唑啉、萘、喹啉、香豆素和吲哚）的多胺共轭物，并在体外评估了它们对 PC-3、DU-145 和 MCF-7 细胞系的细胞毒活性。它们的抗增殖潜力有明显差异，并取决于其化学结构和癌细胞株的类型。通过ds-DNA热熔解研究和拓扑 I 活性测定，对最活跃化合物的非共价 DNA 结合特性进行了检验。双（萘-2-羧酰胺）具有良好的生物活性、DNA 插层结合模式和类似药物的特性，是进一步开发潜在抗癌药物的良好先导。