(methoxycarbonyl)(phenyl)methyl 2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (methoxycarbonyl)(phenyl)methyl 2-naphthoate
• 英文别名: 2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl 2-naphthoate；(2-Methoxy-2-oxo-1-phenylethyl) naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: ZUYKXEZTIKPUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 tropylium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (methoxycarbonyl)(phenyl)methyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  硫鎓催化重氮烷烃与羧酸的OH插入反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种非苯环芳族碳正离子，即对苯二酚，在重氮烷与苯甲酸的O–H官能化反应中作为有机路易斯酸催化剂的应用。新开发的协议以优异的效率（43个示例，产率高达99％）适用于各种重氮烷烃和羧酸底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04069

文献信息

• Hydroacylation of Activated Ketones Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Audrey Chan、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja060833a

  日期：2006.4.1

  N-heterocyclic carbenes derived from triazolium salts are effective catalysts between 10 and 15 mol % for the hydroacylation of activated ketones. The reducing equivalent is generated via the interaction of a nucleophilic carbene species and an aromatic aldehyde. The subsequent alcohol product can undergo an acylation event with the resulting acyl heteroazolium intermediate formed in situ between the NHC and the aldehyde. This unprecedented multiple bond-forming reaction can accommodate aromatic aldehydes as the hydride source and various electron-deficient ketones. Preliminary mechanistic evidence indicates that the reduction and acylation steps are sequential operations. The intramolecular variant of this organocatalytic reaction affords benzofuranones in good yield.
• Tropylium-Catalyzed O–H Insertion Reactions of Diazoalkanes with Carboxylic Acids
  作者：Claire Empel、Thanh Vinh Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04069

  日期：2021.1.15

  describe the application of a nonbenzenoid aromatic carbocation, namely tropylium, as an organic Lewis acid catalyst in O–H functionalization reactions of diazoalkanes with benzoic acids. The newly developed protocol is applicable to a wide range of diazoalkane and carboxylic acid substrates with excellent efficiency (43 examples, up to 99% yield).

  在本文中，我们描述了一种非苯环芳族碳正离子，即对苯二酚，在重氮烷与苯甲酸的O–H官能化反应中作为有机路易斯酸催化剂的应用。新开发的协议以优异的效率（43个示例，产率高达99％）适用于各种重氮烷烃和羧酸底物。