1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-3(R)-<(2-naphthylcarbonyl)amino>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-3(R)-<(2-naphthylcarbonyl)amino>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-3(R)-[(2-naphthylcarbonyl)amino]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one；tert-butyl 2-[(3R)-3-(naphthalene-2-carbonylamino)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]acetate
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: QYPQPHZJHKGOLX-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(3-amino-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester 、 2-萘甲酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-3(R)-<(2-naphthylcarbonyl)amino>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素拮抗剂。3-取代的苯并内酰胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  据报道，一系列的1,3-取代的苯并内酰胺类是肽激素胆囊收缩素（CCK）的有效非肽类拮抗剂。设计方面的考虑是基于天然产物CCK拮抗剂Asperlicin和有效的苯二氮卓类拮抗剂系列，例如L-364,718（1）。化合物19是苯并内酰胺系列中最有效的化合物，对于抑制125I-CCK-8与大鼠胰腺组织中CCK受体的结合，IC50 = 3 nM，发现其外消旋类似物8具有抑制CCK的口服活性。引起的小鼠胃排空，ED50 = 2.6 mg / kg po。讨论了环尺寸，位置1和3的取代以及位置3的立体化学的影响。化合物19和L-364的构象研究

  DOI：

  10.1021/jm00128a004

文献信息

• PARSONS, W. H.;PATCHETT, A. A.;HOLLOWAY, M. K.;SMITH, G. M.;DAVIDSON, J. +, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1681-1685
  作者：PARSONS, W. H.、PATCHETT, A. A.、HOLLOWAY, M. K.、SMITH, G. M.、DAVIDSON, J. +

  DOI：——

  日期：——